Один из главных персонажей сериала "Сверхъестественное".
Родился в семье Джона и Мэрри Винчестеров, является старшим из двух сыновей. Его мать твогически умерла в спальне его младшего брата Сема. В комнате случился пожар и Дин вынес Сема на улмцу, чтобы спасти его. С тех пор считает своей обязанностью защищать и оберегать брата.
Отец научил его быть охотником, но не простым. Они охотятся на нечесть, истребляют зло. Дин - профессионал своего дела.
Является единственным человеком, побывавшим в 5 мирах - ад, рай, земля, чистилище и библиотека смерти. Больше всего на свете боялся смерти, но вскоре сам убил ее, ради брата. Дин много раз жертвовал собой ради Сема.