Где-то в первой половине 1601 года Караваджо покинул дом кардинала дель Монте-лу, который остался под его защитой, как он неоднократно заявлял во время своих нескольких выступлений при дворе, чтобы занять место жительства у могущественной семьи Маттеи, которая жила в взаимосвязанных жилых домах, построенных над древнеримским Театром ди Бальбо. Караваджо жил во дворце кардинала Маттея Джироламо, написав несколько картин для него и двух его братьев, Чириако и Асдрубале. В их число входили две его самые яркие картины - "Вечеря в Эммаусе" и "Предательство Христа". Во вторую картину он снова включил свой собственный автопортрет в качестве свидетельства поцелуя Иуды, держа в руках фонарь, как будто бы рекламирующий его использование интенсивных светло-темных контрастов.
Примерно в то же время, Караваджо было поручено добавить алтарную часть к двум боковым панелям, которые он нарисовал для часовни Контарелли. Сюжет был посвящен Матфею и Ангелу, в котором апостол должен был показать, как он пишет свое Евангелие под небесную диктовку. Впервые Караваджо нарисовал картину, которая не понравилась его покровителям внутри церкви, и впервые он был вынужден изменить свое агрессивное настаивание на теме святой бедности. Первоначально он представлял Матфея как беднейшего из крестьян, с грубыми чертами и грубыми руками, сидящего в простом кресле, на переднем плане которого видны подошвы его грязных ног. Эта фотография, сохранившаяся только в черно-белых оттенках? была отвергнута, и потребовалась замена. Вторая версия Караваджо, сохранившаяся до сих пор на алтаре часовни Контарелли, изображает Матфея в значительно более приличном свете, как ученого-святого в достойных одеждах, пишущего по наставлениям более отдаленного, менее снисходительного ангела.
Продолжающиеся успехи
В этот период Караваджо продолжал работать в светских комиссиях, создавая изображение Купидона в окружении сорванных атрибутов науки, искусства, музыки и военной мощи под названием "Амор Винсит Омния". Он нарисовал празднование силы любви к римскому аристократу Винченцо Джустиниани, возможно, в честь свадьбы, и она была выставлена в гордом месте во дворце Джустиниани за зеленым занавесом. Моделью для него был помощник Караваджо в студии, Чекко Бонери, позже будут появляться слухи, что Караваджо и Чекко имели отношения. Англичанин, посетивший Рим около 1650 года, Ричард Саймондс, рассказал эту историю смотрителю, который повел его по дворцу Джустиниани. Правдивы ли эти слухи или нет, было бы ошибкой считать Караваджо любителем юношей в любом современном смысле этих слов. Множество доказательств свидетельствует о том, что он действительно имел отношения как с мужчинами, так и с женщинами, однако можно утверждать, что его амурные предпочтения определялись его явным нежеланием соглашаться с каким-либо одним партнером.
Уважение, с которым Джустиниани держал «Омнию Винцита Амора», вызвало ревность Джованни Баглионе, соперника художника, который впоследствии написал удивительно четкий (пусть иногда и едкий) рассказ о жизни Караваджо. В 1602 году Бальоне публично выставил пародию на произведение под названием "Божественная любовь", за которой позже последовал второй вариант, в котором сам Караваджо изображен под видом дьявола, замышляющего содомию скрытой фигуры Купидона. Это визуальное обвинение в содомии спровоцировало Караваджо и его друзей, в том числе и Джентилески, сочинить набор сатирических стихов, высмеивающих Баглионе в роли Джованни Коглионе ("Джонни Боллок") в неясных выражениях. В конце лета 1603 года Бальоне отправил Караваджо и Джентилески в тюрьму по обвинению в уголовно наказуемой клевете, которая потенциально могла повлечь за собой пожизненную карусель на папских галерах. Последующий судебный процесс, полные стенограммы которого сохранились в римском архиве, вызвал у Караваджо его единственное известное высказывание об искусстве живописи, единственное лаконичное: "В живописи достойный человек - это тот, кто умеет хорошо рисовать и хорошо имитировать природные объекты". Вероятно, с помощью кардинала дель Монте, Караваджо и его подельник были освобождены из тюрьмы 25 сентября 1603 года, и все обвинения против них были сняты.
После этих событий Караваджо трудился над некоторыми работами до окончания своих дней в возрасте 38 лет.