Джессика родилась в Сакраменто, штат Калифорния, у 17-летнего рок-музыканта и его 16-летней подружки. После рождения ее сестры, Джульетты, родители расстались – она потеряла связь со своим отцом и воспитывалась отчимом, пожарным, которого она называет «папа». Самоубийство Джульетты в 2003 году, последовавшее после долгой борьбы с наркотиками, вдохновило Джессику на благотворительность в области психического здоровья.
Она закончила Джульярдскую школу в Нью-Йорке в 2003 году и переехала в Лос-Анджелес, чтобы найти свой большой успех. Несколько небольших телевизионных партий и пьес приходили и уходили. Так было до 2008 года, когда она наконец-то сыграла свою первую роль в кино в одноименном фильме «Джолин». В следующем году она сыграла молодую версию персонажа Хелен Миррен в фильме «Расплата». Критики оценили ее работу как: «Прекрасное, полное представление о потенциале Честейн». В 2012 году последовал еще один большой хит в виде военного триллера Кэтрин Бигелоу «Цель номер один», которы