Первой женой актера была фотограф Саша Зак, с которой у Сильвестра родилось двое сыновей. Младшему сыну поставили диагноз аутизм и Сталлоне в скором времени, организовал помощь детям больным аутизмом. Старший сын Сейдж Сталлоне играл С отцом во многих его фильмах таких, как а "Рокки 5" (1990), "Дневной свет" (1996). В 2012 году Сейдж умер от сердечного приступа. Популярность Сильвестра в те годы только набирала обороты, у него были тысячи поклонниц после выхода его первого фильма в главной роли "Рокки" (1976), который при бюджете в 1 млн. долларов собрал в мировом прокате 220 млн. в мире. Сталлоне стал звездой в кино и, после успеха фильма, проснулся миллионером. С Сашей Сталлоне прожил в браке 11 лет. Причиной развода стали частые измены Слая, которые его жена устала терпеть. Следующей женой актера стала актриса Бриджит Нильсен. Бриджит встречалась с Арнольдом Шварценеггером и Арни, чтобы от нее избавиться, организовал ей встречу со Сталлоне. Бриджит Нильсен играла в таких фи