Олег Васильев родился в Воронеже, в семье инженеров. Помимо того, что актер был очень привязан к своей маме, большую роль в его жизни сыграл ее отчим, который стал для Олега лучшим дедом, хоть и не родным по крови. Он на всю жизнь привил ему любовь к рыбалке, а поскольку дед работал работал машинистом, сейчас Олег - страстный коллекционер миниатюрных моделей паровозов.
К окончанию школы он так и не определился с будущей профессией, а вскоре его призвали в армию. А через полгода службы к ним в часть приехал режиссер Хусейн Эркенов в поисках непрофессиональных актеров из числа призывников для своего фильма "Сто дней до приказа". Режиссер буквально уговорил юношу сняться в картине, хотя тот долго отнекивался.
Фильм вышел на экраны в 1990 году и стал решающим в выборе жизненного пути Олега. Отслужив в армии, он подал документы во ВГИК и поступил на курс Сергея Соловьева. Окончил ВУЗ в середине 90-х, когда кино практически умерло, поэтому вплоть до начала 2000-х он участвовал лишь в нескольких картинах.
В 1997 году он снялся в фильме "Странное время", где его партнершей стала Елена Майорова. Несмотря на откровения режиссера фильма Натальи Пьянковой о том, что между 40-летней актрисой и молодым актером был бурный роман, Олег это отрицает, утверждая, что их связывали лишь дружеские отношения.
Это картина стала последней работой актрисы, вскоре она ушла из жизни при загадочных обстоятельствах. В 2000 году он снялся в культовой картине "Брат-2" и с того момента он сделал успешную кинематографическую карьеру. Сегодня в его фильмографии уже более 120 работ в кино и сериалах. В личной жизни актеру пришлось пережить также немало испытаний.
Первой большой любовью в его судьбе стала однокурсница по ВГИКу Светлана Бобкова. Этот брак оказался недолгим, в дальнейшем Светлана стала одной из участниц популярной девичьей группы "Стрелки" под псевдонимом "Гера". В 1997 году судьба свела его с Натальей, женщиной, которая стала его супругой на долгих 15 лет.
На момент знакомства она работала барменом в баре на киностудии имени Горького, где он в тот момент снимался, позднее организовала собственное актерское агентство. Олег был настроен на серьезные отношения, они даже обвенчались. В семье родилась дочь Софья, однако этот брак разрушил измена со стороны супруги. В итоге она подала на развод, и несмотря на усилия со стороны Олега сохранить брак, семья распалась.
Любимой дочери Софии уже 18 лет, и Олег никогда не прекращал с ней общения. С третьей женой его вновь свела работа. На одном из сериалов он познакомился с Марией Ткачевой, вторым режиссером на проекте, младше его на 14 лет.
Она появилась в его жизни в очень непростой период - когда ушла из жизни его любимая мама и он только что пережил непростой развод. В 2016 году они поженились, и, по признанию обоих, очень счастливы в браке. Детей в семье пока нет, но они надеются что все еще впереди.