Игор Бровин вспоминает о необычном случае: «Дружбу Володя ценил высоко. Однажды мы сидели у него в Матвеевском. Были Сева Абдулов и Валера Янклович. Соорудили ужин, попили чаю. И вдруг где-то в половине третьего ночи Володя вдруг говорит: «А посмотрим, есть ли у кого-то из нас настоящий друг. Игоря мы исключаем, поскольку он киевлянин, а мы по очереди звоним тому, кого мы считаем истинным другом и говорим: «Я в Матвеевском. Мне очень плохо». И кладём трубку». Не помню, кому звонили Сева и Валера, а Высоцкий позвонил Кобзону. Сказал, как уславливались: «Иосиф, я в Матвеевском. Мне плохо». И положил трубку. Сидим, ждём. Проходит минут двадцать – звонок в дверь. Открываем – Кобзон. Володя говорит: «Иосиф, я знал, что ты настоящий друг».
Это жёсткая проверка дружбы. Однако Кобзон трезво оценивал степень своих отношений с Высоцким. Он выступал в Киеве во дворце «Октябрьский». Ему подают записку: «Говорят, что вы были другом Высоцкого». Он ответил: «Я не могу назвать себя другом Высоцкого, но был момент, когда Высоцкому было плохо, он мне ночью позвонил. Я среагировал быстро, тут же приехал, но ему уже получше стало».
Познакомились они году в 1965-м. Высоцкий тогда пытался продать свои песни популярным в те годы певцам. А как продашь, если не можешь положить мелодию на ноты? Он приходил с гитарой на концерты и в антракте исполнял свои вещи участникам программы. Можно представить, как тогдашние звёзды эстрады Вадим Мулерман, к примеру, или Эдуард Хиль реагировали на подобные предложения – со снисходительной улыбкой. Правда, Мулерман уже после смерти Высоцкого вспомнил: «Он просил петь его песни, но я сказал: «Володя, так, как ты поёшь, так, как ты передаёшь, никто не сможет. Я считаю, что после тебя даже самым лучшим артистам браться за твои песни нельзя».
Его напористые песни звучали для неподготовленного уха варварски и дико. Майе Кристалинской он предлагал «Колыбельную» – она с негодованием отвергла: я не пою блатных песен. «Колыбельная» не сохранилась, записи нет. Слова Аркадий Высоцкий помнит, а мелодия канула в небытие. «Колыбельную» Высоцкий рассчитывал продать и в какой-то фильм, и на радио. Не взяли.
Кобзон проявил интерес к молодому творцу, внимательно его выслушал и честно сказал: «Володя, ты очень способный, но вряд ли кто осмелится петь твои песни. Вот возьми, – и протягивает солидную для тех годов сумму рублей. – Отдашь, когда разбогатеешь».
Семён Владимирович, отец Высоцкого, не видел в сыне ни уникального певца, ни большого актёра. Как-то Юрий Любимов и Семён Владимирович стояли за кулисами. Отец смотрел в зал и вдруг сказал: «Надо же, сам Кобзон пришёл!..» Да ничего нет в том преступного, дурного: любить Кобзона и быть равнодушным к Высоцкому, пусть даже это и твой сын.
Кобзон исполнял всего три песни Высоцкого – «Сыновья уходят в бой», «Он не вернулся из боя» и «Баллада о брошенном корабле». Он считал, что Высоцкого, после того как он исполнил свои песни, повторять не нужно. А если уж повторять, то только в своей интерпретации, это не так-то просто...
В 1974 году Кобзон забирал жену Нелю с сыном из роддома на Шаболовке. У французского посольства дорогу им преградила машина. «Пежо». За рулём был Высоцкий. Вышел, говорит: «Ну показывай, чем хвастаешь?» Кобзон вынес сына Андрея из машины. Высоцкий подержал свёрток с младенцем на руках, потом снял с себя крест, повесил на шею новорожденному и говорит: «Пусть он ему поможет». Когда отъехали Кобзон говорит: "Да, теперь Андрюша станет либо бандитов, либо певцом".
Кобзон абсолютно был уверен, что они с Высоцким в творчестве не были конкурентами. Сказал: «Володя занимал свою нишу, я – свою. У меня была компания: Роберт Рождественский, Георгий Мовсесян, Александра Пахмутова... У него – у Евгений Евтушенко, Андрей Вознесенский, Белла Ахмадулина, Вадим Туманов. Но мы не враждовали. Мы просто были на разных политических полюсах».
Нет ни одного совместного фото Кобзона и Высокого.