Дягилев привозит в Петербург произведения различных европейских художников. И пусть сегодня эти имена нам почти ничего не говорят, сам выбор служил отражением наиболее прогрессивных предпочтений в России, где новые течения во французском искусстве оставались практически неизвестными. С 1896 года Дягилев начинает писать критические статьи об искусстве для газеты «Новости и биржевая газета». Одну из первых своих статей, отчет по поводу акварельной выставки, он подписывает псевдонимом «Любитель» – возможно, потому, что на выставке было выставлено несколько акварелей из его собственной коллекции. Он выражает уважение передвижникам, отдавая дань господствующей в ту пору тенденции реализма и народности, обычно поддерживаемой газетой «Новости». С другой стороны, он проявляется как сторонник возрождающейся ориентации на европейское искусство, которое передвижники отметали как ненужное. Дягилев также начинает общаться с Княгиней Марией Тенишевой.
Та вложила целое состояние, в основном принадлежавшее ее мужу, в развитие русского искусства, организовав коммуну художников в Талашкине, которое стало одним из главных мест изучения и сохранения истинно русского искусства. Совместно они посещают публичные лекции искусствоведа Адриана Прахова (в его жену потом влюбиться Врубель, если помните). Выставка должна была открыться в феврале. За две недели до запланированного открытия Дягилев сумел договориться о просторном и гораздо более подходящем выставочном помещении: великолепном зале только что построенного музея барона Штиглица. Через неделю после открытия Дягилев опубликовал в «Новостях» отзыв на свою выставку, в котором были и критические ноты, подписав его инициалами С. Д. Впервые современники Дягилева столкнулись с энергией и амбициями молодого юриста, недавно окончившего курс. Всего за пару месяцев он сумел подготовить выставку из 250 работ, вывезенных им из-за границы. Он разместил их во впечатляющем новом выставочном зале и умело привлек прессу для рекламы своего предприятия. Все это он сделал без каких-либо помощников. Все документы и даже контракты с охраной и гардеробщицами составлены и подписаны его рукой. Примечательно, что всё с начала и до конца было продумано и осуществлено двадцатичетырехлетним юношей, едва вступившим на арену общественной жизни. Следом он начинает подготовку выставки работ современных финских и русских художников. Выставка была также задумана как первая презентация нового объединения художников, пока еще не получившего собственного названия, – такое объединение Дягилев попытался создать весной 1897 года. Оно было призвано разрушить монополию выставочных обществ, прежде всего объединения передвижников.
Он обратился фактически ко всем талантливым молодым художникам, особенно к тем, кто группировался вокруг художественных коммун Абрамцево (под руководством Саввы Мамонтова) и Талашкино (под руководством княгини Марии Тенишевой). Он договаривался с английскими, шотландскими, голландскими, скандинавскими художниками и никогда не встречал таких затруднений, как с нашими доморощенными. На выставке среди прочих был представлен Врубель. Выставка русских и финляндских художников» открылась 15 января 1898 года. Она получилась революционной по содержанию, богатой по оформлению и антуражу, а главное вызвала резкую критику очень крупного критика Стасова, который назвал ее «оргией беспутства и безумия», а также «декадентскими нелепостями и безобразиями». Конфликт со Стасовым осложнил положение Дягилева в российском художественном мире. Вместе с друзьями он еще острее осознал необходимость иметь собственный рупор, коль скоро они хотели привлечь внимание публики к своим идеям. Для этого требовалось получить поддержку спосоров и заняться изданием собственного журнала.