Вокруг этой яркой женщины всегда кружилось много мужчин. Первый раз Лолита вышла замуж в 20 лет, за однокурсника Александра Беляева. Через 3 года пара разошлась. Второй брак Лолиты был фиктивным. Чтобы обосноваться в Москве , артистке нужна была прописка, и Лолита выходит замуж в 1987 году за Виталия Милявского. Еще будучи в браке, Лолита встретила Александра Цекало, который стал ее мужем и партнером по кабаре-дуэт "Академия". Они женились в 1988 году и прожили 12 лет, став популярной звездной парой. Четвертым мужем певицы был бизнесмен Александр Зарубин, но брак пролился недолго. После 5 лет отношений они разошлись. И наконец, пятым мужем Лолиты стал фитнес-тренер Дмитрий Иванов, который был младше артистки на 12 лет. Они женились в 2010 году, а в 2019 году расстались. Милявская узнала,что у ее мужа появилась любовница ,на которую тот спускал деньги,заработанные звездой. Развод носил затяжной характер и стал тяжелым испытанием для нее. И вот наконец это свершилось, певица Лол