1 поколение (ZJ), 1992–1998
Jeep Grand Cherokee был представлен в 1992 году на авто-шоу в Детройте. Вскоре на заводе все в том же Детройте автомобиль начали выпускать серийно, а позднее стартовала и сборка машин для европейского рынка в австрийском Граце. На Grand Cherokee устанавливали итальянский дизель VM Motori 2.5 мощностью 114 л. с., бензиновую рядную «шестерку» объемом четыре литра (170-184 л. с.) и 5,2-литровый двигатель Magnum V8 (185-223 л. с.) А в 1997-1998 годах небольшим тиражом была выпущена версия с мотором V8 5.9, развивающим 245 л. с.
Базовая версия для американского рынка была заднеприводной, а полноприводная трансмиссия имела несколько вариантов раздаточной коробки. С 1995 до 1998 года покупателям предлагались автомобили в более «внедорожной» комплектации Orvis с увеличенным дорожным просветом, тремя стальныыми щитами под кузовом и буксирными крюками спереди и сзади
2 поколение (WJ), 1999–2004
В 1999 году на смену машинам первого поколения пришел новый Jeep Grand Cherokee. Автомобиль стал крупнее, лишился версий с механической коробкой передач, а место бензиновых двигателей заняли новые «крайслеровские» моторы серии PowerTech: рядный шестицилиндровый двигатель мощностью 195 л. с. и V8 4.7 (235 или 265 л. с.) На экспортные версии внедорожника устанавливались дизельные силовые агрегаты объемом 2,7 и 3,1 литра, развивающие 163 и 138 л. с. соответственно.
У машины появилась сложная трансмиссия Quadra-Drive с двухступенчатой раздаткой: в обычных условиях работала автоматическая муфта подключения передних колёс, но при включении понижающей передачи муфта блокировалась, делая привод постоянным полным.
Выпуск этой модели прекратился в 2004 году, а в 2006 году китайское предприятие Beijing Jeep Corporation, выкупившее сборочную линию, возобновило производство внедорожников.
3 поколение (WK), 2005–2010
Jeep Grand Cherokee третьего поколения выпускался на заводах в Детройте и Граце с 2005 до 2010 года. Автомобиль, созданный с использованием «мерседесовских» узлов и агрегатов, получил новейшие электронные системы. Традиционно широким был выбор типов трансмиссий: заднеприводная для американского рынка, Quadra-Trac I с односкоростной «раздаткой», Quadra-Trac II с двухступенчатой раздаточной коробкой с электронным управлением и Quadra-Drive II с двухступенчатой «раздаткой» и тремя самоблокирующимися дифференциалами. А вот вместо жесткого переднего моста «Гранд Чероки» обзавелся независимой подвеской.
Для этого внедорожника предназначалось четыре двигателя: бензиновые V6 3.7 (214 л. с.), V8 4.7 (238, позднее 303 л. с.) и V8 5.7 Hemi (326 л. с.), а также «мерседесовский» трехлитровый турбодизель мощностью 211 сил. А в 2006 году в модельном ряду появился «заряженный» Jeep Grand Cherokee SRT-8 с 425-сильным мотором V8 6.2 Hemi. Все машины комплектовались пятиступенчатыми «автоматами».