Васильковский Сергей Иванович родился 7 октября 1854 года в г. Изюм, Харьковской губернии. Окружение, в котором рос Васильковский на Слобожанщине, было благодатной средой для формирования творческой личности. Детство Сергея Васильковского прошло в живописном городке Изюм. Его дед был чумаком, из казацкого рода, а отец — писарем. Возможно, именно он раскрыл эстетическую выразительность каллиграфической линии.В 1861 г. семья переехала в Харьков, который был в то время крупным культурным центром Слобожанщины и даже всей России. Первые навыки в изобразительном искусстве он получил в Харьковской гимназии, и Рисовальной школе Д. Бесперчего и М. Раневской-Ивановой. После пяти лет обучения в гимназии, по требованию отца, Васильковский поступает в Харьковское ветеринарное училище. В 1873 году из-за денежных трудностей обучение в училище прерывается. Васильковский некоторое время работает канцелярским служащим при Харьковском казначействе.Художественное образование он получил в 1876—1885 гг.,