В свои 37 лет Челиос все еще мог помогать командам своим ветеранским лидерством и в значительной степени оставшимся талантом. 23 марта 1999 года он был обменян в "Детройт Ред Уингз"на Андерса Эрикссона и два выбора в первом раунде драфта из Чикаго Блэкхокс.
Переезд в Детройт, где у него было меньше обязанностей и более опытные товарищи по команде, помогал Челиосу играть на близком к своему пику уровне. В 2002 году его +40 плюс/минус возглавили лигу, и он снова был включен в первую команду всех звезд. Он также привел сборную Соединенных Штатов по хоккею к серебряной медали на Зимних Олимпийских играх 2002 года и был включен в состав команды Всех звезд турнира. Его сезон завершился победой "красных крыльев" над "Каролиной Харрикейнс" в финале Кубка Стэнли, что дало Челиосу его второй Кубок Стэнли.
В 2004 году из-за отмены сезона НХЛ Челиос вместе с другими товарищами по команде Red Wing Дерианом Хэтчером и Крисом Дрейпером решил играть в хоккей за механиков Motor City, команду UHL, базирующуюся во Фрейзере, штат Мичиган. Его сильно критиковали за это решение, так как в UHL существует максимальная зарплата, но в то же время он был категорически против ограничения зарплаты в НХЛ. В октябре 2004 года он тренировался с федерацией бобслея США в попытке выступить за греческую сборную по бобслею на Зимних Олимпийских играх 2006 года. Хотя Челиос не участвовал в соревнованиях по бобслею, он был капитаном сборной США по хоккею на Зимних Олимпийских играх 2006 года в Турине, Италия.
4 августа 2005 года 43-летний форвард вновь подписал с "Ред Уингз" однолетний контракт. 24 мая 2006 года Челиос вновь подписал однолетний контракт с "Детройт Ред Уингз". 3 июля 2006 года Челиос стал активным лидером в большинстве игр, сыгранных после отставки товарища по команде Стива Айзермана. 21 апреля 2007 года он стал самым старым защитником, забившим короткий гол в НХЛ в матче плей-офф против "Калгари Флеймз".
Челиос был капитаном олимпийской хоккейной команды США, которая играла на Зимних Олимпийских играх 2006 года в Турине, Италия. Участвуя в хоккее на Зимних Олимпийских играх 2006 года, Челиос установил новый стандарт, став первым игроком, принявшим участие в олимпийском хоккейном турнире, через двадцать два года после того, как он сыграл в своем первом. Старый рекорд был установлен швейцарским хоккеистом Биби Торриани, который играл через двадцать лет после своего дебюта (1928 и 1948).
Челиос вновь подписал контракт с "Детройт Ред Уингз" на сезон 2007-08 годов. 8 января 2008 года Челиос стал вторым старейшим игроком в истории НХЛ, в возрасте 45 лет и 348 дней, минуя Робертса. Только Горди Хоу, который играл до 52 лет, был старше. 12 апреля 2008 года Челиос сыграл в своем 248-м матче плей-офф, побив рекорд НХЛ, установленный голкипером Зала славы Патриком Роем. Позже в том же сезоне Челиос также стал самым старым действующим игроком, выигравшим Кубок Стэнли.
Челиос подписал еще один однолетний контракт с "Красными Крыльями" на сезон 2008-09 годов. 5 декабря 2008 года Челиос сыграл в своем первом из двух матчей за "Гранд Рапидс Гриффинс", фарм-клуб Американской хоккейной лиги (АХЛ) за "Ред Уингз", в рамках тренировочного периода. В 46 лет он стал самым старым игроком в 73-летней истории АХЛ. В конце сезона 2008-09 годов Челиос был финалистом мемориального трофея Билла Мастертона.