Когда в 2002 году Джек Уиттакер выиграл $314 млн, мужчина стал местным героем в Западной Вирджинии. Его имя было у всех на слуху, однако деньги лишь разрушили его жизнь. Уже через несколько лет мужчина был на мели, дом сгорел до тла, его бросила жена, а внучка умерла от передозировки наркотиков.
В то время сумма в 314 миллионов долларов была крупнейшим выигрышем в истории. И Джек решил забрать всю сумму полностью, заплатив 112 миллионов долларов налогов.
Первое, на что Джек потратил свои деньги, был дом и машина для Бренды Хиггинботэм — кассирши в местном магазине, где он приобрёл счастливый билет. После этого у мужчины стали всё чаще просить деньги люди, которых он даже не знал.
В канун 2002 года Джек пришел в стриптиз клуб, где спустил 50 тысяч долларов. Он не ночевал дома, из-за чего его жена не находила себе места, и вёл себя неуважительно по отношению к персоналу. Со временем он начал наплевательски относиться даже к собственному внешнему виду.
Примерно в это же время грабители разбили окно автомобиля Джека и забрали оттуда чемодан, в котором он носил полмиллиона долларов наличными. Затем владелец его любимого стриптиз-клуба и помощник попытались накачать миллионера наркотиками, чтобы украсть деньги. Год они провели под домашним арестом.
Внучка Джека, Брэнди Брэгг, жила вместе с ним. Когда объявили победителя, девочка сидела рядом с дедушкой у экрана телевизора и её единственным желанием было познакомиться с рэп-звездой Нелли. Но спустя год она лишилась всех друзей.
Вскоре у неё появилась наркозависимость. В 2003 году её бывший парень был найден мёртвым от передозировки. В декабре следующего года исчезла и сама Бернда. Её нашли только спустя две недели. Тело девушки было завёрнуто в пленку и лежало около фургона. Обвинения так и не были предъявлены.
В 2007 году Джек заявил, что стал банкротом. В 2003 году работница казино Китти Френч обвинила его в сексуальном нападении. Через четыре года мужчину признали виновным, но у него не оказалось денег. Он утверждал, что мошенники обналичили все его счета.
В 2009 году его дочь, мать Брэнди, была найдена мертвой в собственном доме. В 2016 году дом Джека, который не был застрахован, сгорел дотла. Бывшая жена Уиттакера, которая ушла от него незадолго до смерти дочери, заявила, что лотерея разрушила их жизнь. И Джек с ней согласился..