Цицерон — бывший ассасин Тёмного Братства Чейдинхольскогоубежища. После разрушения могилы Матери Ночи и гибели Слышащей, Ализанны Дюпре, был назначен Хранителем Матери Ночи. Его последним контрактом было убийство шута, чей смех и веселье подарила Мать Ночи своему верному слуге.
Выступает за древние обычаи Братства, из-за чего конфликтует с Астрид, главой Тёмного Братства в Скайриме, и её мужем Арнбьорном, считающими, что Братство должно измениться, перестать оглядываться на Пять Догм, а также отказаться от поклонения Ситису и Матери Ночи как проводнице его воли. По этой же причине вызывает уважение и религиозный трепет у Габриэллы и Фестуса Крекса.
Ревниво отнесётся к избранию Матерью Ночи Довакина на роль её Слышащего, но, привыкнув соблюдать субординацию, не будет вставлять ему палки в колёса.
Его судьба сильно зависит от главного героя. В ходе заданий Тёмного Братства Цицерон совершит нападение на Астрид, тяжело ранив защищавших её Визару и Арнбьорна, и укроется в Данстарском убежище, где и предоставит Довакину выбор: убить его, встав на сторону Астрид и её модернизаций, или же соврать Астрид, оставив Пять Догматов ненарушенными, а последнего из Хранителей — живым.
Если оставить Цицерона в живых, позднее его можно будет использовать как напарника. Но если решить убить, то окажется, что не так уж сильно он был ранен.
Цицерона можно встретить и до вступления в Тёмное Братство, около фермы Лорея. «Шут» обратится к герою с небольшой просьбой. Впоследствии, при прибытии Цицерона в убежище, он узнает Довакина и отреагирует на него в зависимости от исхода квеста на ферме.
На первый взгляд — очень странный, болтливый и раздражающе заметный персонаж в шутовском ярком костюме и с нарочито писклявым голосом. Как Хранитель Матери Ночи, Цицерон относится к своему призванию очень серьёзно, с маниакальным усердием обхаживая её труп, обмазывая его маслами и защищая его от малейшего посягательства со стороны, а также порываясь казнить любого, кто игнорирует власть Матери.
Цицерон не всегда был сумасшедшим; частично лишившись разума по завершении последнего своего контракта, он стал одержим личностью убитого им шута, фактически став тем, кого убил.
Если Довакин решит оставить ему жизнь, Цицерон появится на выходе из Данстарского Убежища и заявит, что Мать Ночи ошиблась, выбрав его Слышащим, и теперь Цицерон его убьёт. После чего он разразится истерическим смехом и скажет, что пошутил, и теперь они — «Лучшие друзья, навек!»
Идя следом, отстреливает садистскими шуточками в стиле «маленького мальчика» («Я маленьких котят люблю, крысиным ядом их кормлю») и делится наблюдениями по поводу текущего квеста или локации («Цицерон пойдёт в Йоррваскр и будет танцевать для Соратников! Хотя нет, лучше не надо…»). Если же не брать его с собой, Цицерон будет находиться рядом с саркофагом Матери Ночи, ухаживая за ней и разговаривая с самим собой.
По сути своей, Цицерон является уникальным спутником: во время следования за главным героем он может внезапно начать танцевать, независимо от места, времени и снаряжения на нём. Это веселит, особенно когда к нему направляется не особо дружелюбный тролль, или когда герой крадётся за ничего не подозревающей и весьма опасной жертвой, а у Цицерона наступает «время диско». Хотя при должном умении это можно обратить в свою пользу — враги нападают на Цицерона, а персонаж отстреливает их издалека. Это добавляет колорита в игру. Согласно голосованию на официальном сайте игры, именно поэтому «шут» чаще всего выбирается игроками в качестве спутника.