Гертруда Стайн стала одной из ярких, авангардных персон в истории коллекционирования. Ее напутствия жаждали многие в мире искусства, в ее доме собрались «сильные мира сего» – Пикассо, Матисс и Сезан. Сама же Гертруда преданно поклонялась искусству. Гертруда родилась 3 февраля 1874 году в Пенсильвании, в обеспеченной еврейской семье. Ее родители были американцами немецко-еврейского происхождения. Семья много путешествовала, переезжая из Балтимора в Вену, а оттуда в Париж, а затем в Балтимор, пока, наконец, не осела в городе Окленд, штат Калифорния. Дети были дружны, особенно Герта была близка со старшим братом Лео. Эта дружба и привязанность между ними сохранится на долгие годы, но, к сожалению, так будет не всегда. Гертруда окончила Кембриджский факультет психологии, позже поступила на медицинский в Балтиморский Университет. В 29-ти летнем возрасте она переживает смерть отца, который оставил детям внушительное наследство. Оставив обучение медицине, Герта уезжает в Париж к Лео.