Эрнхардт родился в гоночной семье. Его отец, Дейл-старший, известный как "Запугиватель", был семикратным чемпионом Кубка Уинстона и победителем семидесяти шести гонок в карьере, которая продолжалась более двадцати лет. "Это то, в что я влюбился и не хочу сдаваться долгое время."
Эрнхардт и его брат Керри объединили свои ресурсы, чтобы купить автомобиль Монте-Карло 1978 года, который они восстановили и провели гонки в подразделении Street Stock. После двух сезонов Эрнхардт перешёл в подразделение "Поздняя модель", в котором он гонялся три сезона. В 113 гонках этого подразделения в период с 1994 по 1996 год он выигрывал только три раза, но поражал зрителей, финишировав в десятке девяносто раз. К 1997 году Эрнхардт сделал именно это, перейдя на более престижную серию Busch компании NASCAR. В тот момент все изменилось. "Мне было весело ездить на поздних моделях машин. Просто валял дурака", вспоминал он. "Когда я начал управлять Busch, я стал серьезным. Все было круто. Конечно, я искал