Последнее перемирие заключено было в 1556 году на шесть лет. Война Ливонская подала повод польскому ко ролю к новым посольствам, имевшим целью отвратить московские притязания с этой стороны. Но правитель ство наше постоянно отвечало, что Ливония в древности принадлежала прародителям московских государей, что ливонские немцы давно обязались платить дань и что государь воюет их землю за их не исправление.
Иоанн даже в своем титуле стал именовать себя государем Ливонския земли града Юрьева. Когда же Ливонский орден начал явно склоняться на сторону польского короля, на мереваясь отдаться под его покровительство, т. е. в 1560 году, Иоанн, в то время овдовевший, попытался ула дить свои отношения к Польше и Литве помощию род ственного союза.