Прежде чем стать звездой, юный Брэд успел поработать грузчиком, водителем, чистильщиком бассейнов и даже зазывалой в костюме гигантского цыпленка в сети ресторанов El Pollo Loco. Ему нужны были деньги на оплату актерских курсов и жилья. Вскоре юношу заметили и стали приглашать на эпизодические роли в кино и сериалы. Семья, в которой выросла будущая звезда, была очень религиозной. Одно время в молодости Брэд встречался с женой боксёра Майка Тайсона. Тот пригрозил сопернику расправой, и всё закончилось. Боксер откровенно написал, как застал любовников вместе. Случилось это в конце 80-х годов. Питт, по словам Тайсона, «дрожал от страха» и просил не бить его. Чтобы довести свой экранный образ до совершенства, актер обзавелся белоснежной голливудской улыбкой. Однако вскоре его пригласили сниматься в фильме «Бойцовский клуб». Конечно, его герой, отвязный Тайлер Дёрден, никак не мог иметь идеально ровные зубы. Поэтому Брэду пришлось просить дантиста сделать скол на его переднем зубе.