В давние времена Волоцкой удел относился к Новгородской епар хии. Архиепископом в ту далекую бытность в Новгороде был преемник монаха Геннадия Серапион, бывший игумен Троице-Сергиевой Лавры. Иосиф решил обратиться с челобитьем в Москву, не стал предупреждать о том своего владыку как полагалось по законам епархии , так сказать, само вольно исключил монастырь из его епархии, не попросив владыческого благословения. Он оправдывался позже тем, что посланный по его приказу чернец не был пропущен за новгород ский рубеж заставой, которая была временно учреждена по случаю свирепствовавшей в той земле моровой язвы (мор железою). По итогу Серапион, напрасно прождав еще более двух лет какого-либо отзыва со стороны Иосифа, отважился на решительный шаг: он послал игу мену неблагословенную грамоту, отлучающую его от священства и Св. Причастия. Совершенный им проступок повлек за собой особо важные последствия.
По жалобе Иосифа Серапи он неволей привезен в Москву и предан суду духовного собора. Председателем на соборе был покровитель Иосифа митрополит Симон, а вторым после митрополи та лицом тут заседал младший брат Волоцкого игумена Вассиан, незадолго возведенный в сан архиепископа Ро стовского. Серапиона обвинили в неуважении к митро политу и великому князю. В особую вину поставили ему следующее выражение его неблагословенной грамоты Иосифу: «что еси отказался от своего государя в вели кое государство... ино еси отступился от небеснаго, а пришел к низкому земному». Конечно же , эти письмена были написаны в том смысле, что игумен променял Царство Небесное на зем ные блага, а его истолковали таким образом, так как небес ным тут назван князь Федор, а земным — сам великий князь. На соборе Серапион утверждал, что он был прав, и давал иногда резкие ответы. Так, на вопрос своего личного неприятеля Вассиана, архиепископа Ростовского, на основании каких священных правил он отлучил и не благословил Иосифа, Серапион с запальчивостью отве чал: «Волен я в своем чернеце, а князь Федор волен в своем монастыре, хочет— жалует, хочет— грабит». По соборному определению, Иосиф был разрешен от владычнего запрещения и ему послано благословение свя щеннодействовать. А Серапион лишен святительского сана и заключен в монастырь (сначала Андроников, йо гом Троице-Сергиев). Но дело тем не кончилось.