Сильвестри родился 26 марта 1950 года в Нью-Йорке. Рос в нескольких милях к западу от Нью-Йорка в Тинеке, штат Нью-Джерси. Его отец — сын итальянского иммигранта, а мать была из семьи ирландских иммигрантов. С раннего детства интересовался музыкой. В 3 года уже начал играть на барабанах. Во время обучения в Тинекенской школе был членом оркестра школы и научился играть на фаготе, кларнете, саксофоне и деревянных духовых инструментах. Кроме того, Алан очень сильно любил бейсбол.
В возрасте 14 лет купил гитару за 15 долларов и начал учиться на ней играть. В 15 лет он серьёзно задумался о том, чтобы сделать создание музыки своей профессией. При этом он не думал о написании музыки для фильмов, а скорее видел себя джазовым исполнителем, так как очень любил джаз, а особенно джазового гитариста Уэса Монтгомери. В 1967 году Сильвестри основал свой первый джазовый оркестр «Трио южных ветров» (англ. The South Winds Trio), где он играл на гитаре, Глен Голлбин (англ. Glen Gollobin) — на флейте, а Кен Петретти (англ. Ken Petretti) — на барабанах.
После того, как в 1968 году Сильвестри окончил школу, он поступил в Музыкальный колледж Беркли в Бостоне на отделение джаза. В Беркли он пробыл меньше двух лет, так как хотел сам писать музыку. В 1970 году он переехал в Лас-Вегас и выступал как 20-летний гитарист блюзовой группы «Уэйн Кокран и С. С. Райдерс» (англ. Wayne Cochran and the C.C. Riders). Но, несмотря на это, не забросил учёбу, а продолжал учиться.
После короткой поездки назад в Бостон Сильвестри возвратился в Лас-Вегас и стал гитаристом и аранжировщиком в одной музыкальной группе. В определённый момент ими заинтересовался некий человек и предложил заключить договор на студийную запись. Для подписания контракта они должны были поехать в Финикс. После подписания они узнали, что реальная зарплата очень низкая. Поскольку, по условию контракта, музыканты были связаны со студией на всю оставшуюся жизнь, они решили отыскать этого мошенника в его городе и поехали в Лос-Анджелес. Музыканты были в состоянии выкупить поддельный контракт, но, приехав в Лос-Анджелес, они оказались в трудном положении: в этом городе они никого не знали, да к тому же у них почти не было денег. Сильвестри встретил своего друга, который познакомил его с Бредфордом Крегом. Бредфорд предложил Сильвестри писать музыку для фильмов и познакомил с продюсером фильма «Шайка доберманов». На свои последние деньги он купил пособия для написания музыки и приступил к работе. Сильвестри дали две недели, и за это время он написал более 60 минут музыки. Фильм оказался провальным, поэтому после этого Сильвестри приглашали только в малобюджетные фильмы. Однако это был его первый опыт в музыке для кино.
В 1976 году Сильвестри начал учиться играть на фортепиано. Через год режиссёр Пол Майкл Глейсер предложил ему написать музыку для сериала «Старски и Хатч». После того, как он написал музыку для нескольких эпизодов, компания Metro-Goldwyn-Mayer предложила ему написать музыку для сериала «Калифорнийский дорожный патруль». Сильвестри согласился, и начал писать музыку со второго сезона (1978). За время показа сериала он написал более 120 часов музыки.
«Калифорнийский дорожный патруль» стал поворотным сериалом в его жизни. Он приобрёл огромный опыт в музыке кино. Параллельно он также работал как гитарист и аранжировщик с Джимми Смитом, Mystique и Scherrie & Susaye. Давняя любовь Сильвестри к гитаре постепенно исчезала, с момента, когда он начал сочинять музыку к фильмам. В 1983 году "Калифорнийский дорожный патруль" был внезапно отменен. С помощью связей композитора Марка Сноу он попытался сочинять музыку для полицейского сериала «Т. Дж. Хукер», но продюсеры не были удовлетворены, и Сильвестри не был нанят.
В 1983 году Сильвестри познакомился с Робертом Земекисом, который попросил написать всего три минуты музыки к фильму «Роман с камнем» для момента, когда героиня Кэтлин Тёрнер бежит по джунглям. Сильвестри как раз начал оборудовать у себя дома музыкальную студию, но у него ещё было мало оборудования. Утром Майкл Дуглас (который также был продюсером) предложил ему контракт.
Земекис приглашал Сильвестри практически на все свои фильмы. Также во время съемок он познакомился с дирижёром Джеймсом Кэмпболом, с которым потом вместе работал до 1991 года. В 1985 году Земекис познакомил Сильвестри со Стивеном Спилбергом, который был очень впечатлен работой молодого композитора и потому решил нанять его на постоянное место.
Вместе Сильвестри и Земекис создали такие фильмы как трилогию «Назад в будущее», «Форрест Гамп», «Изгой», «Контакт» и многие другие. При этом они стали друзьями.
Самой большой работой для Сильвестри была музыка к киноленте «Форрест Гамп». Он смог доказать, что также легко может написать «более тяжелую», драматичную, эмоциональную музыку. Саундтрек к «Форресту Гампу» — один из тех ярких примеров, когда музыка к фильму воспринимается не только как средство выразительности, но и сама по себе является законченным произведением искусства. Этот саундтрек такой же чистый, нежный, почти невесомый, как пёрышко, с которого начинается удивительная история персонажа Тома Хэнкса.
За музыку в этом фильме, он был номинирован на «Оскара», «Грэмми» и «Золотой глобус». В 1995 году Сильвестри вручили премию «Richard Kirk Award» от музыкальной радиостанции BMI за выдающиеся достижения в музыке, а также сделали его почетным членом музыкального колледжа Беркли, в котором он учился.
Территория, на которой Алан чувствует себя наиболее уверенно — это легкий и пронзительно чувственный мелодизм, раскрывающий эмоциональную палитру фильма. Его нельзя назвать композитором авангардистом, меняющим каноны кинематографа. Он скорее консерватор и один из тех, кто, собственно, олицетворяет эти каноны. Оставаясь верным классическому симфоническому звучанию, ему всегда удавалось быть стилистически разнообразным. Будь то нуарный джаз в мультипликационном фильме «Кто подставил кролика Роджера», теплые романтические мелодии в «Телохранителе», задорные авантюристские гимны в культовом сай-фае «Назад в будущее» или динамические героические опусы из «Мстителей».
Остроумные комичные композиции для «Мышиной охоты», этнические мотивы в «Мыльной пене» и «Мексиканце», жесткие марши с обильной перкуссией из «Хищника» или энергичные гитарные запилы в «Судье Дредде». Сильвестри уже оставил огромное музыкальное наследие в кинематографе на любой вкус. И активно продолжает его пополнять.
