Черчилль очень много курил. Очевидцы утверждают, что иногда и до 10 сигар в день и категорически отказывался бросать вредную привычку. Эту привычку он приобрёл в 1895 году, когда был направлен на Кубу в качестве военного корреспондента газеты Daily Graphic. В связи с этим возник миф, что у Черчилля была на плече татуировка с изображением герба герцога Мальборо. Однако, это всего лишь миф. Так была татуировка или нет? Черчилль никогда не стеснялся своей внешности и очень любил водные процедуры. Нередко он диктовал речи из ванной комнаты. Существуют воспоминания помощника Черчилля Патрика Кинна, где он описывает один интересный эпизод со своим руководителем. Во время визита в США в самом конце 1941 и начале 1942 Черчилль остановился в Белом доме. 11 января, после утомительного дня он отправился принимать ванну, пригласив своего помощника Патрика Кинна для диктовки какого-то очередного документа. Полежав в ванне, Уинстон не прекращая диктовку, обернул себя полотенцем и вышел в комнату.