Бой легендарных тяжеловесов должен был быть еще в 1996 году, но что-то пошло не так. Было бы не совсем верно винить в несостоявшемся бое удивительно ушлого Дона Кинга. На тот промежуток времени, ведущим и главным управленцем в финансовой части Майка Тайсона был тот самый Дон Кинг. После очередной победы над Брюсом Селдоном, следующим претендентом по списку был Леннокс Льюис.
Но было незаконченное дело, к которому публика мирового бокса не потеряла раннее зажженный интерес. А именно тот самый поединок с Эвандером Холифилдом, который должен был состояться еще в 1990 году. Холифилду тогда не совсем повезло. Ведь он был в состоянии одолеть еще небитого Тайсона, но тут объявился никому неинтересный Бастер Дуглас и бой решили перенести на 1991 год. Но и там по всем известным обстоятельствам Холифилд не смог заполучить бой с Тайсоном.
Команда Тайсона посчитала, что бой с Холифилдом намного выгоднее во всех аспектах. Во первых у многих создалось впечатление, что Холифилду уже пора на пенсию, а это значило, что Холифилд для команды Тайсона представлялся, как легкая добыча, которую Майк съест в начальных раундах. Во вторых их противостояние жаждали поклонники бокса готовые скупать билеты на этот аттракцион. С Льюисом решили разобраться сразу же после победы над Холифилдом. Юристам удалось переиграть ситуацию с командой Льюиса предложив им отступную сумму, которая устроила Льюиса при условии, что следующий и обязательный бой именно с ним. Но Эвандер Холифилд своей победой оборвал все планы на тот бой.