Мать Джеймса была медсестрой. Дед был мясником, а его бабушка мыла полы в богатых домах, роботала на фабрике по производству печенья и даже водила грузовик.
Джеймс говорил-"В детстве я хотел стать священником или миссионером и быть может уехать в далёкую Африку и спасать людей от голода. Но однажды я передумал, представив, как мне придётся каждое утро вставать в шесть утра и идти в церковь. Я не был против того, что бы стать священником, я был против того что бы рано просыпаться. Для меня это срадни самоубийству! "
Когда мальчику было 16 лет, к ним в школу пришёл актёр Девид Хейман. Он рассказывал об актёрской работе, о кино, и всё это очень заинтересовало МаеЭвоя.Когда встреча закончилась, он подошёл к актёру и заявил, что готов сыграть какую угодно маленькую роль, пусть только его возьмут в кино. И ему действительно дали небольшую роль в фильме "Соседняя комната". Это было в 1995 году, и актёр считает что сыграл просто ужасно, ему до сих пор стыдно за это перед рыжиссером.
Как и у всех в детстве у Джеймса на стене висели постеры. Их было всего три:чёрная пантера, белая Lamborghini и Дженнифер Энистон. Когда он уже стал актёром , ещё не таким известным, но уже приглашаемым на вечеринки Люси Лью познакомила его с Дженнифер.
"Она меня как бы проигнорировала , - вспоминал позднее Макэвой - я остался там как дурак, вместе с Дженнифер и её друзьями . Они общались друг с другом, а я стоял рядом и готов был провалиться сквозь землю. С тех пор я с Дженнифер не пересикался - всячески стараюсь избегать встреч с ней, потому что та рана ещё не затянулась. Но в тайне я всё же надеюсь что нас когда нибудь представят друг другу, а она скажет - "А я тебя помню, ты тот самый лопух, с вечеринки который стоял рядом и краснел!" Тут то я ей и про постер всё и выдам".