Дженни Джером (1854–1921) родилась 9 января 1854 года в Бруклине (районе Нью-Йорка), в семье миллионера Леонарда Джерома и Клариссы Холл, происходившей из влиятельного политического клана. По семейным преданиям, среди предков Холлов была индианка из племени ирокезов, что отчасти объясняет необыкновенную экзотическую красоту Дженни. Несколько лет семья пробыла в Италии, где Леонард Джером работал американским консулом в Триесте. После возвращения в Нью-Йорк отец Дженни какое-то время был редактором известной газеты «Нью-Йорк Таймс», основал Джером-Парк и Клуб Жокеев, который существует до сегодняшних дней. Его называли «королём Уолстрит». Кроме того, он владел частью акций Тихоокеанской компании и содержал театр на Мэдисон-авеню.
Через семь месяцев, 30 ноября 1874 года в родовом имении герцогов Мальборо у молодой семьи родился первенец — Уинстон Черчилль. Легенда гласит, что преждевременные роды начались после того, как Дженни без устали танцевала на балу. Во дворце до сих пор показывают комнату, где, по преданию, появился на свет будущий великий политик. Полное имя мальчика было Уинстон Леонард Спенсер-Черчилль (Леонард — в честь американского дедушки).
Черчилля растили и воспитывали так, как это было принято во всех британских аристократических семьях, а сегодня и не только в аристократических: основная забота о ребёнке была возложена на нянь и гувернанток. Однако Дженни была очень любящей мамой. Только любящее материнское сердце способно выбрать ту няню, которой она полностью доверит своё дитя. И здесь её сердце не ошиблось. Миссис Элизабет Энн Эверест стала для Уинстона самым родным человеком, совместив роли любящей бабушки и заботливой воспитательницы. Как писал о ней сам Черчилль: «Мой самый любимый и близкий друг на протяжении всех прожитых мною двадцати лет жизни». Миссис Энн Эверест умерла через полгода после смерти отца Черчилля. Её фотография, также как и портреты родителей, всегда находилась в рабочем кабинете Уинстона.
В 1921 году, пока её муж был в Африке, 67-летняя Дженни упала с лестницы в доме друзей в Сомерсете, и сломала щиколотку. Началась гангрена, и левую ногу пришлось ампутировать. Но это не помогло, рана внезапно открылась, произошла потеря крови и вскоре после этого, 9 июня, Дженни скончалась в своём доме в Лондоне, куда её успели перевезти.
Погребена на кладбище церкви Святого Мартина в Блейдоне, рядом с первым мужем и сыновьями