Все началось с того , что в 2013 году актер основал пародийную кавер-группу «The Pizza Underground».
Музыканты перепевали репертуар популярной рок-команды «The Velvet Underground», заменяя лирические стихи текстами о пицце. В мае 2014-го коллектив устроил первое турне. В клубе «Рок-Сити» Ноттингема группу освистали. Посетители бросали в исполнителей мусор, из-за чего те ушли со сцены через 15 минут после начала выступления. В 2016-м «The Pizza Underground» распалась. Маколей Калкин продолжил крутиться в музыкальной сфере и подрабатывать диджеем в ночных клубах.
В 2016 году Калкин сыграл культового рок-музыканта Курта Кобейна, распятого на кресте в клипе под названием «Total Entertainment Forever» певца Джоша Тилмана, известного как Father John Misty. Композиция вошла в альбом Тилмана «Pure Comedy», режиссером ролика выступил все тот же Адам Грин. В Интернете можно отыскать с десяток видео, где Адам и Маколей поют песни в сопровождении группы «The Moldy Peaches».
С момента съемок в клипах Майкла Джексона Маколей подружился с музыкантом.
Юноша часто приезжал в гости к популярному певцу, впоследствии Калкин стал крестным отцом детей Майкла. Актер сблизился с ним, потому что хорошо понимал чувства ребенка, на которого обрушилась слава, ведь он сам прошел через это. К тому же Маколей воспринимал Майкла как обычного человека, а не знаменитость. А то, что король поп-музыки был старше на 22 года, не играло никакой роли.