В начале 60-ых гг. прошлого века уроженец Техаса Рой Орбисон с уникальным, сильным голосом, "Карузо рока", выступающий в солнцезащитных очках от Ray Ban, был уже достаточно успешным. Баллады Only the Lonely (1960) и Crying (1961) стали международными хитами, Орбисоном восхищался сам Элвис Пресли, а в 1963 году музыкант гастролировал вместе с легендарными The Beatles. В один прекрасный день Рой Орбисон вместе со своим соавтором, Билл Деесом, работал над новыми песнями у себя дома. Супруга музыканта, Клодетт, зашла к ним в комнату и сказала, что уедет за покупками в город. Рой спросил жену, нужно ли её денег, а его коллега, Билл, сделал комплимент ей: "Pretty woman never needs any money" (красивой женщине деньги не нужны). Рой подхватил тему и стал напевать "Pretty woman walking down the street... ", а Билл стал отбивать такт рукой. К приходу Клодетт будущий хит был готов. О чём же песня? Песня о мужчине, который увидел красивую женщину, идущую по улице, и она ему очень понравилась.