В марте 1989 года выходит сингл «Close My Eyes Forever», записанный вместе с Литой Форд, он попадает в первую десятку Соединенных Штатов. В 1991 году Оззи выпускает альбом «No More Tears», однако без обычного энтузиазма проводит концерты, объясняя это тем, что ему хочется больше времени проводить со своей семьёй. Турне в поддержку альбома было названо «No more tours», то есть «Больше никаких турне». Альбом был встречен критикой положительно, музыкальными наградами были отмечены песня «Mama, I’m Coming Home» (посвящённая жене Шэрон) и «I Don’t Want to Change the World». После этого Оззи объявляет о прекращении активной музыкальной деятельности. Впрочем, это не мешает ему в 1992 году на пару концертов воссоединиться с Black Sabbath (что стало поводом для ухода оттуда Ронни Дио, который не желал петь на разогреве у Оззи).
После длительного перерыва в 1994 году Оззи объявляет о будущем выходе нового альбома, записанного с участием Стива Вая. Он также объединяется с Therapy, чтобы спеть вокальную партию в песне «Iron Man» для сборника кавер-версий Nativity In Black, посвящённого группе Black Sabbath.
В 1995 году Оззи при участии Рика Уэйкмана (ранее работавшего с Black Sabbath при записи альбома Sabbath Bloody Sabbath) и Закка Уайлда записывает альбом Ozzmosis, который можно считать самым удачным со времён первых двух альбомов. Оззи удачно перемешал жёсткие номера вроде «Perry Mason» с более мягкими («I See You on the Other Side»), а также совершенствовался в фирменных переходах («My Jekyll Doesn’t Hide»). Знаменательным событием стало также воссоединение с басистом Гизером Батлером. Тур-гитаристом стал ученик Рэнди Роадса по фамилии Холмс. В поддержку альбома прошёл международный тур.
В 1997 году слухи о воссоединении Black Sabbath стали явью. Группа воссоединилась в оригинальном составе и устроила международный тур. Было записано 2 новых песни, но обещанный альбом так и не вышел. Постепенно Оззи и Тони вернулись к сольной деятельности. В 2000 году Оззи записывает песню «Who is Fooling Who» для сольного альбома Тони Айомми.
В 2001 году вышел альбом Оззи Down to Earth, продемонстрировавший ещё большее утяжеление звука и великолепное качество материала, так что новый релиз, пожалуй, даже превзошёл Ozzmosis. Не обошлось и без лирики — песню «Dreamer» охотно крутили даже поп-радиостанции.
19 мая 2002 года по MTV в Англии и Ирландииначали показывать документальный телесериал «The Osbournes» («Семейка Осборнов») про Оззи Осборна и его семью.
По форме этот фильм представлял собой инсценированную и реальную съёмку жизни персонажей «семейства Осборнов», заполненную бытовыми неприятностями и радостями. Имел место тщательно законспирированный сценарий (в последней серии последнего сезона видно, как держат таблички со словами). Семейство Оззи предстало подобием семейства Симпсонов. По словам самого Оззи, «один эфир разрушил миллионы фантазий», потому что «Крёстный отец металла» предстал мужем-подкаблучником и непутевым папашей, не способным совладать с отпрысками.
Со временем больше внимания на себя стали обращать отвратительное физическое состояние Оззи, который передвигался по дому с «ловкостью», свойственной скорее старцу, а не мужчине своего возраста, Оззи демонстрировал полнейшую неадекватность к окружающему, в очередной раз пугая публику. Бормотание под нос, явная глухота, шаркающая походка, треморрук и прочие симптомы тяжёлой болезни, демонстрируемые в прямом эфире миллионам зрителей — зрелище малоприятное, но предприятие очень прибыльное. Заочно Оззи поставили кучу медицинских диагнозов — в основном варьирующиеся вокруг синдромов Альцгеймера, Паркинсона и склероза.
Впоследствии ужасное состояние Осборна в период съёмки сериала было объяснено действием лекарств. Выведя Оззи из очередного запоя, врачи прописали Осборну множество таблеток психотропного действия, сделав это множество раз (антидепрессанты чередовались со стимуляторами, чтобы он не засыпал от антидепрессантов), количество ежедневно принимаемых таблеток достигло 40.
Может показаться неправдоподобным, но резкое улучшение состояния певца в последующие годы (в частности на своих российских концертах 2007 года Оззи предстал совершенно вменяемым человеком в неплохой физической форме, ничем не напоминающим шаркающую развалину 2003 года), говорит о том, что «история с таблетками» скорее всего сущая правда. Сам же по себе сериал добавил Осборну популярности.
В 2005 году выходит альбом «Under Cover» с кавер-версиями песен, оказавших на Оззи влияние (среди них особое место заняли песни Леннона и Beatles). Также выходит бокс-сет из 4 дисков Prince of Darkness, включающий помимо сборника и каверов ещё и дуэты Оззи с различными музыкантами.
В 2007 году выходит новый альбом «Black Rain». Оззи не боится экспериментировать со звуком, однако в целом альбом уступает предшественнику. Сам Оззи признался, что это «мой первый альбом, который я записал, будучи трезвым».
22 июня 2010 года состоялся релиз одиннадцатого по счёту сольного альбома «Scream», о чём было сообщено на официальном сайте. Его выпуску предшествовала рекламная кампания, проведённая в музее мадам Тюссо в Нью-Йорке. Оззи неподвижно сидел на кушетке в одном из залов восковых фигур, а когда поклонники его творчества подходили к нему, чтобы сфотографироваться, Осборн резко вставал или просто пугал посетителей криком.
В октябре 2010 года Осборн записал кавер-версию песни Джона Леннона «How?» в честь 70-летнего юбилея экс-битла. Песня изначально вышла на втором сольном альбоме Леннона Imagine 1971 года. Все доходы с продажи композиции передаются правозащитной организации Международная амнистия.
В апреле 2019 года Осборн перенес даты концертного тура 2019 года в Северной Америке и Европе, как было объявлено, из-за обострения старой травмы на фоне пневмонии. Позже, в январе 2020 года, стало известно о том, что Оззи болеет одной из форм болезни Паркинсона. Об этом он рассказал в интервью передаче Good Morning America. По его словам, в 2019 году он перенес операцию и «находился в ужасном состоянии»