Следует начать с того, что у пиратов вообще отсутствовал какой-либо строгий дресс-код и, чаще всего, выбор был обусловлен удобством ношения и доступностью той или иной одежды.
Пиратская одежда не отличалась от одежды моряков, ведь они носили короткие куртки, сшитые из плотной ткани синего или серого
цвета. Перед штурмом они надевали холщовые куртки и жилеты красного или синего цвета, с рукавами или же без них, а рубахи, обычно, шили из однотонного или клетчатого полотна, чаще всего синего или белого цвета.
Что касается низа, так они носили колготки, доходившие до лодыжек, а ещё холщовые штаны, напоминавшие кюлоты времён французской революции, их шили из плотного грубого ворсистого полотна красного цвета. Штаны, к слову, часто покрывали тонким слоем смолы, чтобы обеспечить водонепроницаемость.
Что касается обуви, то на пиратском корабле обычно обходились без неё, хотя пару башмаков матросы всё уже имели для выхода на берег.
Головным убором была косынка, треуголка, шерстяная шапочка или штормовка.
Занимаясь грабежом захваченного судна, пираты обычно забирали и одежду пригодную как для работы на борту, так и для выхода на берег. Хорошая одежда выставлялась на пиратский аукцион, а деньги за неё шли в корабельную казну. Дорогая пиратская одежда была желанным трофеем, потому из-за неё разгорались нешуточные торги. В архивах можно найти упоминание о том, что на пиратах, приговоренных к повешению, были надеты вельветовые жилеты, бриджи, шелковые рубахи и треуголки из прекрасного фетра, скорее всего, они были сняты с людей взятых в плен или же сшиты из материалов, которые были захвачены при ограблении какого-нибудь судна.
Капитаны пиратов часто носили одежду, подобную одежде преуспевающих купцов, чтобы внешне напоминать джентльменов. Комплект такой одежды включал в себя бриджи, жилет и длинную верхнюю куртку. Это желание придать себе вид джентльмена подтверждается хрониками того времени, а также, соответствующими иллюстрациями, например, об одном из пиратских капитанов, который базировался на Мадагаскаре, писали, что на нем была короткая куртка с большими плоскими пуговицами. Готовясь к бою, он облачался в богатый красный жилет и бриджи, а на голове была шляпа с красным пером, на шее золотая цепь с алмазным крестом.
Ношением богатой одежды пираты, собственно, стремились позлить знатный люд и показать свое пренебрежение к законам о расходах.