В новейшей истории Кубок России 1999 является первым трофеем "Зенита". К тому моменту минуло 15 лет когда Санкт-Петербург последний раз отмечал победу, речь о чемпионате СССР 1984 года. Тогда еще ленинградский "Зенит" стал чемпионом, опередив "Спартак" на два очка. Кстати в том же году в финале кубка СССР ленинградцы проиграли московскому "Динамо".
В полуфинале питерцы благодаря единственному голу Геннадия Поповича прошли ЦСКА 1:0. Будущий оппонент по финалу "Динамо" устроил в Волгограде с местным "Ротором" захватывающий триллер. Счет основного и дополнительно времени был 2:2, а в серии пенальти москвичам повезло больше 7:6.
Особую остроту финалу-99 придавал тот факт, что ни "Динамо", ни "Зенит" еще не обеспечили себе место в еврокубках. Последняя российская вакансия в Кубке УЕФА доставалась лишь победителю. В Москву с берегов Невы приехало большое количество болельщиков, которые на стадионе оказались в численном большинстве. 26 мая в "Лужниках" стартовал матч за второй по значимости титул в отечественном футболе.
Подопечные Георгия Ярцева, в том сезоне именно он возглавлял "Динамо", в дебюте встречи имели преимущество. Что и привело к штрафному на 26 минуте в пользу москвичей. Ромащенко сделал передачу в штрафную площадь, Писарев выиграл борьбу и отправил мяч в сетку. Динамовцы в целом в первом тайме выглядели более собрано и дисциплинировано.И даже могли увеличить счет.
Но в "Зените" был нападающий Александр Панов. Второй тайм стал его бенефисом. В течении двух минут оформив дубль вывел свою команду вперед (через 10 дней Панов повторит свой результат, отгрузив два гола чемпионам мира французам на "Стад де Франс"). После этого футболисты "Динамо" просто посыпались и потеряли контроль над игрой. Питерцы наоборот поймали кураж, и на 66 минуте Максимюк мощным ударом в девятку похоронил надежды динамовцев. Счет 3-1 продержался до финального свистка.
"Зенит" стал первым не московским клубом обладателем Кубка России. Санкт-Петербург встречал своих героев как первых космонавтов. Невский проспект был перекрыт для движения транспорта, а десятки тысяч болельщиков окружили кортеж из открытых лимузинов с командой. Для города это был настоящий праздник "Зенит-вернулся в большой футбол"!