1953 - 1959 гг.
В 1953 году Берри сформировал "Johnnie Johnson Trio", с которого и началось сотрудничество Берри с Джонни Джонсоном. Несмотря на то, что коллектив играл в основном блюзовые баллады, многие критики причисляли его стилистику к кантри.
В мае 1955 года Берри, по совету Мадди Уотерса, вышел на Леонарда Чесса, владельца блюзового лейбла "Chess Records". Тот заинтересовался гитаристом, причём именно его экспериментами с кантри, нежели его блюзом, к удивлению самого Берри. 21 мая в студии фирмы был записан первый сингл Чака Берри, "Maybellene", сочетавший напор ритм-энд-блюза и стилистику кантри. Сингл был распродан тиражом более миллиона экземпляров и занял 1-е место в американском хит-параде в категории ритм-энд-блюза, а в сентябре добрался до 5-й строчки в главном национальном хит-параде США.
Нашедший окончательно свой стиль, Берри стал выпускать один за другим хит-синглы, ставшие классикой рок-музыки: "Thirty Days" (1955), "Roll Over Beethoven" (1956), "Brown Eyed Handsome Man" (1956), "Rock and Roll Music" (1957), "Sweet Little Sixteen" (1958), "Johnny B. Goode" (1958) и другие. Берри как автор выделялся среди фигур раннего рок-н-ролла: тексты его песен были своего рода небольшими историями, полными неожиданных оборотов и иронии, не зря он был наречён "поэтом рок-н-ролла".
С 1958 года стали выходить и долгоиграющие пластинки певца. Помимо рок-н-ролла, они включали также блюзовые композиции, нередко инструментальные. Берри активно гастролировал и принял участие в съёмках двух рок-н-ролльных художественных фильмов - "Рок, рок, рок" (1956) и "Давай, Джонни, давай!" (1959).