Первая встреча Дианы и Чарльза состоялась, когда он еще ухаживал за старшей сестрой Дианы, Сарой Спенсер. Позже, после их разрыва, принц переключил свое внимание на младшую Спенсер. К моменту знакомства с Чарльзом, Диана уже получила титул "леди". Он был пожалован ей, как дочери высшего пэра, когда ее отец стал 8-м графом Спенсером.
Серьёзные отношения между молодыми людьми завязались в 1980 году, они провели выходные на борту яхты "Британия". После Чарльз пригласил Диану в замок Балмориал, где познакомил избранницу с семьей.
3 февраля 1981 года Чарльз сделал предложение Диане.
24 февраля, когда о помолвке было объявлено всем, Диана появилась на публике с кольцом из 14 бриллиантов и огромного сапфира.
