Принц Чарльз в юности был настоящим ловеласом. Считается, что он встречался с более чем 20 женщинами, прежде чем нашёл Диану Спенсер.
В начале 70-х годов Чарльз встретил Камиллу Шанд. Королевская семья была против кандидатуры Камиллы в жены принца, поэтому Чарльзу было велено найти подходящую будущую принцессу.
В 1979 году принц сделал предложение Аманде Натчбулл- своей троюродной сестре, внучке вице-короля Индии. Однако девушка отказалась выйти за него замуж.
В 1980 году Чарльз встречался с леди Сарой, старшей сестрой леди Дианы. Саре на тот момент было 22 года, Чарльзу-28. Отношения между ними закончились, после того как девушка дала неосторожное интервью журналистам, заявив о своей проблеме с алкоголем, анорексии и "тысячи бывших парней". В том же интервью Сара объявила что любит Чарльза на столько, что вышла бы за него замуж будь он даже мусорщиком. Принц такого комплимента не оценил и разорвал с ней отношения.
Сара недолго оставалась одна. Она вышла замуж за Нила Маккоркодейла, с которым живёт по сей день. У пары появились на свет трое детей и уже есть внуки .