По преданию, первыми, кто поведал миру о таинственном существе в далеком шотландском озере, были римские легионеры, с мечом в руках осваивавшие кельтские просторы на заре христианской эры. Местные жители увековечили в камне всех представителей шотландской фауны — от оленя до мыши. Единственным каменным изваянием, идентифицировать которое римляне не смогли, было странное изображение длинношеего тюленя исполинских размеров.
Первое письменное упоминание о загадочном существе, обитающем в водах озера Лох-Несс, восходит к VI веку нашей эры. В жизнеописании святого Колумбы, написанном через сто лет после событий Адомнаном, аббатом Айонского монастыря в Шотландии, рассказано о триумфе святого над «водяным зверем» в реке Несс. Настоятель Колумба тогда занимался обращением в веру язычников пиктов и скоттов в своем новом монастыре у западного побережья Шотландии. Так, Колумба крестил короля пиктов Бруде I около 565 года н. э.; столица Бруде Инвернесс расположена недалеко от Лох-Несса. Согласно житию, однажды Колумба вышел к Лох-Нессу и увидел, что местные жители хоронят одного из своих людей — тот был искалечен и убит, когда плавал в озере. Его погубил Нисаг (кельтское название чудовища). Местные жители, вооружённые баграми, чтобы отгонять чудовище, подтащили тело погибшего к берегу. Один из учеников святого легкомысленно бросился в воду и поплыл через узкий пролив, чтобы пригнать лодку. Когда он отплыл от берега, «из воды поднялся странного вида зверь, наподобие гигантской лягушки, только это была не лягушка». Колумба отогнал чудовище с помощью молитвы. В другой версии легенды, не упоминавшей однако деталей облика чудовища, называвшей его просто исполинским зверем, святой обращал его в дерево.
Перекочевавшая в средневековый фольклор кельтская легенда о водяном духе Келпи, упоминавшаяся во время первого пика наблюдений чудовища в 1933—1934 гг., описывает водяного духа озера как коня с длинной шеей и совсем маленькой головой. Завидев случайного путника, Келпи заманивал его, подставляя свою лоснящуюся спину — словно предлагал довезти — и увлекал доверчивого человека под воду.
Первые задокументированные сведения о наблюдении существ на озере относятся ко времени постройки старой военной дороги генерала Уэйда на южном берегу (XVIII век) — тогда взрывные работы недалеко у Фойерса спугнули двух огромных дремавших чудищ. На протяжении XIX века приходили сообщения, описывавшие исполинских саламандр. В целом, «монстр» вроде бы надолго утихомирился, но вдруг в 1880 году при полном безветрии и ясном небе на озере перевернулся и пошёл ко дну вместе с людьми небольшой парусник. Сразу вспомнили о чудовище, благо нашлись люди, которые видели его.