Лев Толстой в конце своей жизни стал иконой. У него были тысячи поклонников и даже целое религиозно-этическое движение - толстовство - приверженцы которого следовали идеям из философских произведений Льва Николаевича, как правило, были вегетарианцами и зачастую не употребляли алкоголь. Именно в среде его последователей популярность получила толстовка - вид одежды, которую носил писатель, чтобы быть ближе к народу.
В первоначальном своем виде толстовка не была похожа на современные трикотажные свитеры. Это была просторная и длинная мужская рубашка из плотной однотонной ткани. которая носилась на выпуск и обычно с поясом. Что-то среднее между военной гимнастеркой и крестьянской рубахой. Среди деталей допускалась застежка на пуговицах и карманы. В конце XIX века сельская одежда барина и крестьянина все еще кардинально отличалась - идея Льва Толстого была в том, чтобы скрасить эту разницу, но в то же время выглядеть весьма солидно.
Благодаря мировой репутации Толстого и фотографиям, рубаха Толстого стала ассоциироваться с образом писателя среди последователей. Толстовцы стали одеваться так же, а в 1920-х годах, уже после смерти писателя, в языке все чаще стало встречаться определение этой рубашки как "толстовка". В других языках есть такое отражение - Tolstoy blouse, Tolstoy shirt (англ) и blouse à la Tolstoï (фр). Со временем значение слова "толстовка" расширилось.