Изначально планировалось, что Саиф дебютирует в фильме Bekhudi (1992) вместе с Каджол, но тот вышел без него. В итоге дебютом актёра стала драма Яша Чопры Parampara (1993). Его следующий фильм «Влюбленный бродяга», вышедший двумя неделями позже, принёс ему Filmfare Award за лучшую дебютную мужскую роль.
Прорывом в его карьере стала роль в фильме «С любовью не шутят» (1994), где он снялся вместе с Каджол и Акшаем Кумаром. Фильм стал его первым главным хитом. После Саиф снимался во многих фильмах, но все они потерпели неудачу в кассе. Хитами стали только такие фильмы, как «Не пытайся меня переиграть» (1994), Imtihaan (1995), «Братские узы» (1999), «Нас не разлучить» (1999) и «Легкомысленная девчонка» (2000). Его актёрская карьера прошла относительно резкий спад до 2001, когда он снялся в фильме Фархана Ахтара «Любящие сердца»[en]. Он получил, много положительных отзывов за роль Самира, в том числе от критика Тарана Адарша[en], назвавшего её лучшим выступлением в карьере актёра. Успех этой картины утвердил положение Саифа, как одной из наиболее популярных звезд в киноиндустрии.
С тех пор он имел много кассовых успехов, таких как «Наступит завтра или нет» (2003), «Ты и я» (2004) и «Салам Намасте» (2005). Он получил большое количество положительных отзывов критиков за исполнение отрицательной роли в триллере «Месть обманутой женщины» (2004) и за роль в фильме «Ангел любви» (2005). За исполнение роли в «Ты и я» он получил Национальную кинопремиию Индии за лучшую мужскую роль.