В самом первом варианте сценария Александра Бородянского не было даже намёка на комедию — из-за равнодушия хитрого маляра влюбившаяся в него девушка кончала жизнь самоубийством. Очень мрачный сценарий Бородянский вскоре переписал — маляр стал сантехником и превратился в балагура. Хэппи-энда в картине всё равно не планировалось: в финале Афоня протягивал паспорт милиционеру на летном поле, тот видел разницу между радостным фото и стоящим перед ним унылым мужчиной, отдавал паспорт и фильм заканчивался. Такая концовка не нравилась режиссёру Георгию Данелии, и он решил всё-таки устроить встречу Афони и Кати. Правда, сначала встреча должна была состояться только во сне героя, но когда начали снимать — Данелия был настолько восхищен трогательностью Евгении Симоновой, что сжалился над своим героем, и в финале Катя появляется в реальности.
На главную роль был большой кастинг: пробовались Георгий Бурков, Николай Караченцов, Владимир Носик, Валерий Золотухин, Иван Бортник и другие актёры. Режиссёр Георгий Данелия и сценарист Александр Бородянский склонялись к трём кандидатурам: польского актёра Даниэля Ольбрыхского, Владимира Высоцкого и Леонида Куравлёва. Выбор остановили на последнем, так как поняли — его герою зритель простит то, что не простил бы другим, он ближе всех к народу. После выхода фильма актёр переживал, что считал себя глубоким драматическим актёром, а внезапно стал популярен среди рабочей аудитории и любителей выпить.
В одном из эпизодов фильма Катя говорит, что собиралась на танцы с подругой Пашей Строгановой. Это отсылка к фильму «Начало», где героиня Инны Чуриковой Паша Строганова знакомится на танцах с Аркадием в исполнении Леонида Куравлёва.
В этом фильме впервые с экрана зазвучали композиции группы Андрея Макаревича «Машина времени», которая тогда входила в список «не рекомендуемых к использованию на дискотеках и массовых мероприятиях». В кадре вместо них на сцене были участники популярной группы «Аракс», но «машинисты» не долго расстраивались — на небывалый для них гонорар в 500 рублей музыканты купили магнитофон «Грюндиг», который служил им долгие годы.
Одежду для героя Борислава Брондукова Федула режиссёр фильма подобрал у себя на даче — это были его старые вещи, уже отслужившие свой срок и надетые на огородное пугало. В этом костюме Брондуков был настолько «в образе», что швейцар ярославского ресторана, где шли съёмки, не хотел пускать актёра на съёмочную площадку и грозился вызвать милицию. Зато местные выпивохи принимали его за своего. Однажды во время перерыва к нему подошёл выпивший товарищ и спросил, показывая на съёмочную группу: «Слыш, кореш, а что за типы?» — «Да я сам не знаю…» — ответил Брондуков. Разговор в этом тоне длился примерно полчаса, а группа умирала со смеху и даже не начинала съёмки.