Поэт Михаил Матусовский и композитор Борис Мокроусов написали эту песню еще в 1956 году. Её записал вместе с хором и оркестром русских народных инструментов популярный в те годы певец Владимир Нечаев. Но народ песню не оценил и она прошла незамеченной.
Пару лет спустя - в 1958-м - Нечаев ускорил темп и немного изменил припев «В Вологде-где-где-где, В-о-о-о-логде». Публика и этих усилий не оценила.
Третья попытка - 1966 год. Государственный академический Малый Театр ставил спектакль «Белые облака», где, по задумке авторов, песню "Вологда" исполнял слепой баянист. Но и эта попытка не принесла песне популярности.
В середине 70-х Михаил Матусовский предложил эту песню популярному ансамблю "Песняры". По свидетельству основателя и художественного руководителя «Песняров» Владимира Мулявина, поначалу песня коллективу не понравилась:
- И по интонации, и по мелодии она мне поначалу не приглянулась. И если бы не участник ансамбля Володя Николаев (он сам родом из Вологодской области), мы, может быть, и не взялись бы за работу. Но Володя нас заразил своей увлеченностью. И всё же мы считали, что это будет «одноразовый» номер. Невероятный успех песни на концерте был для нас большой неожиданностью. Заставили петь «на бис».
Всесоюзная премьера песни в исполнении ВИА «Песняры» состоялась 28 марта 1976 года на творческом вечере Михаила Матусовского в Колонном зале Дома Союзов. Песню исполнил солист Анатолий Кашепаров. Творческий вечер транслировало Всесоюзное радио, а через несколько дней он был показан по Центральному телевидению. С тех пор песня «Вологда» постоянно присутствует в репертуаре «Песняров».
На видео - у микрофона Анатолий Кашепаров, сразу за ним в белой рубахе - Владимир Николаев.