Режиссёр и сценарист фильма «Брат» Алексей Балабановпознакомился с Сергеем Бодровым на фестивале «Кинотавр» — непрофессиональный актёр, в свободное от съёмок время писавший диссертацию по истории венецианской живописи, получил приз за главную роль в фильме «Кавказский пленник». Балабанов и Бодров сразу нашли общий язык, однако, роль Данилы Багрова актёр получил не сразу. Режиссёр долго подбирал кандидатуру, но в результате взял его даже без проб. Роли Татарина и Светы писались сразу под Виктора Сухорукова и Светлану Письмиченко — они уже снимались у Балабанова в фильме «Замок», а до этого вместе играли в фильме «Бакенбарды».
Центральные телеканалы отказались финансировать фильм, посчитав его неполиткорректным. У съёмочной команды было около 20 тысяч долларов и фильм делали буквально «на коленке»: съёмочными площадками становились собственные дачи и квартиры, городские съёмки не согласовывали, актёры снимались почти бесплатно, а одежду для своих героев приносили из дома. Знаменитый растянутый свитер Данилы Багрова художник по костюмам купила в питерском секонд-хенде за 35 рублей. Режиссёру казалось, что Сергей Бодров в нём смотрится излишне брутально, и образ смягчили найденной где-то ветровкой. Тогда никто не мог предположить, что после премьеры этот свитер станет культовой вещью, и в неформальную моду войдёт стиль Данилы Багрова.
Актёр Сергей Мурзин очень хотел получить роль бандита Круглого и на пробы надел все атрибуты братков 90-х: чёрное пальто, цепочку, красный пиджак. Балабанов утвердил его прямо с порога. После выхода фильма у Мурзина сразу появились поклонники из мира криминала. Они демонстрировали ему своё уважение не только на словах, но и делами — однажды прямо к подъезду актёра подогнали новый «Бьюик Лесабр», посчитав, что Круглый не должен ездить на разбитой «пятерке».
Для роли Светы актриса Светлана Письмиченко специально училась водить трамвай. Для обучения ей выдали списанный грузовой трамвай, профессионального водителя и полдня на постигание азов. Пока Письмиченко разбиралась с рычагами и педалями — гримёрша фильма решила проверить, как актриса будет выглядеть в кадре, и подошла к стоящему трамваю. Именно в тот момент Письмиченко запуталась в педалях, тронулась с места и поехала прямо на растерявшуюся гримёршу…
Концерт группы «Наутилус Помпилиус», на который пришли Данила и Света, на самом деле был концертом группы «Чиж & Co» в ДК им. Горбунова. На концерты приезжали поклонники рока со всех окрестных городов, поэтому зал всегда был переполнен. Актёры сверху буквально впрыгнули в толпу, съёмочная команда встала на сцену, отсняла нужный материал и ушла, а Бодров с Письмиченко остались в подогретой алкоголем и довольно агрессивной массе народа. Потом актёры вспоминали это как самый неприятный эпизод съёмок — они с большим трудом выбрались из толпы, которая их чуть не раздавила.
После выхода фильма Данила Багров, а и заодно сыгравший его Сергей Бодров, оказался в статусе народного героя. Бодрову зрители начали писать письма и одно из них произвело на него сильное впечатление. Женщина написала, что у неё два сына, младший служит в Чечне, старший — сидит без работы, пьет, болеет и не может найти место в жизни. Младший сын скоро должен вернуться и в письмах всё время спрашивает про свой любимый мотоцикл, который оставил в гараже… А мотоцикла давно нет — залезли жулики, избили старшего сына, отобрали у него деньги и украли мотоцикл. «Что делать?» — спрашивала женщина. — «В милицию идти бесполезно… Ты так здорово в кино с этими бандюками расправлялся…» Сергей Бодров показал письмо Балабанову, они решили, что Данила Багров должен вернуться и начали снимать «Брат-2».