Согласно рассказу Джесси Иден, до Первой Мировой войны Томас был влюблен в девушку по имени Грета Джуросси. В течение трёх месяцев Грета тяжело болела чахоткой, и Томми не отходил от ее постели и держал за руку до самой ее смерти, после чего ушел на войну.
Не раз упоминается, что произошло радикальное изменение личности Томаса в ходе Первой мировой, в которой он был одним из добровольцев, тайно копающих тоннели для размещения взрывчатки под линиями врага (тактика была использована несколько раз с разрушительным эффектом). После войны начал испытывать симптомы посттравматического стрессового расстройства.
Томас Шелби получил звание сержанта-майора. Являлся унтер-офицером, отвечающим за благополучие, мораль и подготовку всего подразделения (все остальные сержанты и капралы отвечали перед ним, как и командный состав). Он безупречно показал себя в этой роли, что принесло ему непоколебимое уважение со стороны членов его отряда и других ветеранов, а также укрепило репутацию на улицах Бирмингема.
Что касается его происхождения, Томас утверждает, что члены семьи Ли являются родственниками Шелби по линии матери. Джонни Догс упоминал, что дед Томаса был «королем», - скорее всего, королем цыган. Томми - второй ребенок в семье Шелби.