Джош родился в штате Калифорния в маленьком городке Сан- Хосе. Он стал вторым ребенком в семье. Отец работал землемером, а мать работала медсестрой в местной больнице. Когда Джошу было 2 года отец получил небольшое наследство от дальнего родственника и семья переехала в Джорджию. Наследство состояло из большого участка земли, на котором стоял старенький трейлер. Выбирать не приходилось, и семья обосновалась на новом месте. Вскоре родились еще два брата Джоша. Всего было четверо детей. В семье катастрофически не хватало денег, в школе над мальчиком смеялись и издевались над поношенной одеждой. С ранних лет Джош привык пользоваться кулаками. Чтобы заработать собственных денег, юный Джош подрабатывал на соседних птице фермах, ему приходилось собирать мертвых птиц. Потом была работа в кафе и на стройке. К 14 годам тело мальчика начало формироваться, и Джош стал усиленно заниматься спортом. К окончанию школы он стал звездой баскетбольной команды. В него были влюблены все девчонки. Дела на ферме отца пошли в гору и после школы Джош поступает в Университет Джорджии.Однажды придя к парикмахеру, ему предложили стать моделью для показа причесок. Молодой и очень симпатичный Джош согласился, после показа его пригласили на съемки рекламы. За несколько часов работы платили приличные деньги. Джош решил заняться модельной карьерой, бросил Университет, зачем долго учиться, когда можно зарабатывать уже сейчас.
Ходит на кастинги, проводит много времени в спортзале, придавая своему телу рельефные формы. Снимается в каталогах одежды, выступает на подиуме. В качестве манекенщика объездил всю Европу и Америку. Сам Кельвин Кляйн был доволен его работой. Но годы идут, и на смену брутальной внешности в моду приходит андрогинная внешность мужчин. Джош возвращается домой и покупает большой дом для всей семьи. Его братья учатся в Университете, родители решили,что они должны стать высокооплачиваемыми специалистами в области IT технологий. Некоторое время Джош живет деревенской жизнью, занимается любимой рыбалкой. Но все это вскоре ему наскучило. Он задумался о карьере киноактера. Уезжает в Лос-Анджелес, записывается на курсы актерского мастерства. Но Голливуд так просто не сдается, молодого красавца поначалу нигде не замечают. Несколько эпизодичных ролей в фильмах "Доктор Бенни", "Ледяное сердце", "Крутой Уокер: Правосудие по-техасски", "Хорошие девочки не плачут", "Ангел", не приносят хорошего дохода.
Джош уже задумывается заняться риэлторством. Услышав о кастинге в сериал "Остаться в живых" решил попробовать, терять ему уже было нечего. На пробах, читая свой монолог, в порыве эмоций разбил стул, чем понравился режиссерам, и его тут же утвердили на роль Сойера. Обаятельный негодяй влюбил в себя зрителей. Все сезоны сериала с огромным успехом прошли по всему миру.
Во времена, когда Джош еще работал моделью, познакомился с индонезийкой Йессикой Кумалой. У них был непродолжительный роман, но потом они расстались (впрочем как и все другие романы). И вот на съемках "Остаться в живых" в 2004 году они снова встретились, и их чувства вспыхнули с новой силой.
Пара поженилась на Гавайях, где и проходили съемки сериала, там же приобрели небольшой домик и яхту, где жили все время пока снимался фильм. Неизвестно, чем неприметная азиаточка так сильно зацепила красавца Джоша, но в 2009 году у них родилась дочка Ява Кумала Холлоуэй, а еще через пять лет сын Хантер Ли. Семья поочередно проживает на Гавайях и в Лос-Анджелесе.
В 2005 году всемирно известный журнал "People" включил Джоша Холлоуэй в число 50 самых красивых людей планеты. Через год Джош получил от журнала "In Touch Weekly" титул самой сексуальной звезды телевидения. А британские читатели журнала "ОК" отвели красавцу 17 место секс-символа.
После "Остаться в живых" Джошу посыпались предложения. Он снимался в 2007 году в фильме – "Шепот", фильм ужасов о похищении сына у самой богатой женщины в стране. Но мальчик оказался не обычным ребенком.
В 2009 году снялся в фильме -комедии – "Только спокойствие".
В 2011 году снимается с Томом Крузом в продолжении "Миссия невыполнима: Протокол Фантом". И в комедийном сериале "Сообщество".
В 2013 году работа в двух проектах – "Паранойя" играет агента Гэмбла.
И в детективном боевике вместе с Арнольдом Шварценеггером "Саботаж".
В 2014 году снимается телесериал "Искусственный интеллект", об агенте секретной службы Гэбриэле Воне, в голову которого был вживлен микро чип.
И еще один популярный сериал "Колония", о порабощении землян внеземной цивилизацией. Агент Боумен (Холлоуэл) вместе с женой ищут пропавшего сына. Сериал снимался 2 года.
В 2019 году прошел слух, что может возобновиться работа над продолжением телесериала "Остаться в живых", но пока исчерпывающей информации нет.
Хоть Холлоуэй очень популярная и звездная личность, живет как обычный человек. От папарацци никогда не прячется.
Ходит в обычные магазины, часто гуляет с женой и детьми. В свободное время занимается любимой рыбалкой, мастерски владеет сноубордом, любит погонять на мотоцикле.
Джош очень дружен со своими братьями, часто общаются и собираются всеми семьями в родительском доме.
