1) Дневник баскетболиста
Стритбол, девочки, драки, наркотики – настало время ДиКаприо сыграть настоящего юношу-плохиша, но не простого, а очень талантливого, парня с будущим. До которого нужно ещё дожить, особенно учитывая постоянные галлюцинации, где он расстреливает людей из ружья. Для миллионов зрителей этого фильма было очевидным, что из парнишки, к которому домогается в душевой его тренер, вырастет известный поэт и музыкант Джим Кэррол. Но ДиКаприо настолько слился с ролью, что о Кэрроле все быстро забывали: перед зрителями был сгусток нервов, который проживал на экране одну пограничную ситуацию за другой.
2)Что гложет Гилберта Грейпа
Сыграть в паре с ДеНиро главную роль в 17 лет – это ли не предел мечтаний? Но в том же 1993 году о ДиКаприо узнал весь – в связи с картиной, где он сыграл в паре с тогда уже суперзвездой Джонни Деппом. Депп тоже отсмотрел много молодых актёров и тоже выбрал ДиКаприо среди многих других кандидатур, и роль у Леонардо была тоже очень сложная – слабоумный подросток, с которым его старшему брату нужно постоянно искать контакт. Звездой был Депп, а у ДиКаприо роль явно второстепенная, но единственная номинация на «Золотой глобус» и «Оскар» была именно у юного актёра, и с этого момента ДиКаприо вошёл в число избранных: перед любым упоминанием его имени в прессе ставилась пометочка о его причастности к главной национальной кинопремии.
3)Жизнь этого парня
Леонардо ДиКаприо, как известно, начал сниматься с двух лет, родители с удовольствием пристраивали сына в телешоу, рекламу и сериалы, у него довольно быстро даже появился собственный агент. ДиКаприо стал известен, получал награды за свои роли, даже появился в сериале «Санта-Барбара». Но всего этого мальчику было явно мало, да и уготована ему была совсем другая жизнь. Она началась, когда Леонардо достиг семнадцатилетнего возраста. Сам Роберт Де Ниро отобрал его среди 400 других юношей на главную роль в фильме «Жизнь этого парня». ДиКаприо предстояло играть с ним в паре, и юный актёр справился блестяще, что было отмечено американскими критиками. Проблемный мальчик, который конфликтует с проблемным отчимом, живёт с проблемной матерью и дружит с проблемным одноклассником-гомосексуалистом – то ещё испытание для молодого, пусть и профессионального артиста. ДиКаприо пустил в ход экспрессию – и победил.
4)Ромео + Джульетта
С этой картины начался новый период в жизни ДиКаприо. Если до этого он был актёром «взрослого», драматического кино, которое больше любили критики, чем широкие массы, то теперь он превратился в героя-любовника, по которому сохнут школьницы всех стран. Шекспировский текст стал поводом для молодёжного постмодернистского блокбастера с пушками и поцелуями. ДиКаприо здесь играет чуть менее тонко, чем прежде, но эмоциональный градус он не снизил. Сцена смерти Меркуцио сыграна им на пределе человеческих возможностей, и уже из-за неё картину стоит посмотреть.
5) Титаник
Не в суперзвёзды, а сразу на первое место среди всех и вся – после «Титаника» ДиКаприо из человека превратился в символ, картинку на футболке, мечту всех женщин Земли вне зависимости от возраста. Ретро-мелодрама о бедном художнике, влюбившемся в аристократку из первого класса парохода «Титаник», неожиданно даже для авторов фильма стала кассовым рекордсменом по сборам за всю историю кино. Более того, стала феноменом массовой культуры, рубежной её точкой при переходе в XXI век и одновременно мостиком между поколениями, потому что над трагической любовью юной парочки плакали все возрасты.