Капитан Джек Воробей достойно является одним среди известных героев нынешнего кино, его облик для наблюдателей тесно объединен с Джонни Деппом. Морской разбойник оказался лицом франшизы от части при помощи особой игре актера, и на сегодняшний день сложно представить, что эта роль могла перейти другому человеку. Выяснилось, кандидатов было предостаточно.
Многие известные актеры рассматривались создателями фильма на роль Джека Воробья, но каждый раз возникали препятствия, которые мешали им занять главное место в приключенческой франшизе. Начнем с того, что Стюарт Битти изначально создавал образ персонажа, основываясь на Хью Джекмане, так что даже имя славного капитана — дань актеру. Но Disney не сочла Джекмана достойным вариантом, сославшись на то, что он недостаточно известен.
Другими актерами, которые могли заполучить легендарную роль, были Майкл Китон («Человек-паук: Возвращение домой»), Кристофер Уокен («Криминальное чтиво») и Кэри Элвис («Пила»). Но самым большим сюрпризом в процессе кастинга стал, пожалуй, Роберт Де Ниро. Он от роли отказался, поскольку решил, что фильму успеха не видать, и потом кусал локти. Чтобы как-то приобщиться к пиратскому миру, он даже позднее сыграл капитана Шекспира в «Звездной пыли», но это было, конечно, уже совершенно не то.