1949: "Торонто Мэйпл Лифс" становится первой династией современной НХЛ.
Команда завоевывает Кубок Стэнли в третий раз подряд, обыграв "Детройт Ред Уингз" в финальной серии со счетом 4-0. Счет последнего четвертого матча - 3:1 в пользу "Мэйпл Лифс". Терк Брода пропустил только пять шайб в серии против самой результативной команды регулярного сезона. "Торонто" одерживает девятую победу подряд в финале.
Во второй и последний раз в истории обладателем Кубка Стэнли стал клуб, который в регулярном чемпионате потерпел больше поражений, чем одержал побед (22-25-134). Первым был "Чикаго Блэкхокс" в 1938 (14-25-9).
1954: Гол Тони Лесуика на пятой минуте овертайма принес победу "Ред Уингз" над "Монреаль Канадиенс" в седьмом матче финала. Это одна из самых странных заброшенных шайб в овертаймах: бросок Лесуика, казалось, не представлял угрозы, но шайба попала в перчатку защитника "Монреаля" Дуга Харвея и влетела в ворота, которые защищал Джерри Макнил. "Детройт" во второй раз за три года стал обладателем Кубка Стэнли. Во второй раз за пять сезонов победитель розыгрыша определяется в овертайме седьмого матча. Больше такого пока не повторилось.
1961: "Чикаго Блэкхокс" впервые за 23 года завоевывает Кубок Стэнли, обыграв "Детройт" в шестом матче финала со счетом 5:1. В полуфинале "Чикаго" был сильнее действующих на тот момент пятикратных обладателей Кубка "Канадиенс". "Блэкхокс" выиграли решающий матч на выезде, но не смогли улететь домой - их рейс был отменен из-за метели.
1988: Дэйл Хантер забивает гол на шестой минуте овертайма и "Вашингтон Кэпиталз" одерживает одну из самых ярких волевых побед в истории матчей розыгрыша Кубка Стэнли. В седьмой игре полуфинала дивизиона Патрика команда встречалась с "Филадельфией Флайерз". "Кэпиталз" проиграли первые три встречи из четырех, выиграли пятую и шестую, а затем вырвали победу в решающем матче, в котором они уступали в счете 0:3. Окончательный результат - 5:4 в пользу "Вашингтона". Генеральный менеджер клуба Дэвид Пойл тогда сказал, что это "самая главная победа команды".
1991: Эса Тикканен из "Эдмонтон Ойлерз" оформил хет-трик в седьмом матче полуфинальной серии дивизиона Смайта и его команда обыграла "Калгари Флэймз" со счетом 5:4. "Ойлерз" проигрывали по ходу игры 0:3, но смогли выйти вперед - 4:3. Однако в концовке третьего периода Рон Стерн сравнял цифры на табло и пришлось играть овертайм. Там Тикканен забросил свою третью шайбу в матче и стал вторым хоккеистом в истории лиги, которому удался хет-трик в решающей игре серии за счет гола, забитого в дополнительное время. "Эдмонтон" был на тот момент действующим обладателем Кубка Стэнли. Однако отстоять свой титул не удалось: команда во втором раунде проиграла "Лос-Анджелес Кингз". "Ойлерз" пять раз за семь лет выигрывали главный приз НХЛ.
2003: Подвиги голкипера "Торонто" Эда Белфура оказались напрасными - Марк Рекки из "Филадельфии" забросил свою вторую шайбу в четвертом четвертьфинальном матче Восточной конференции на 54-й минуте овертайма и "Флайерз" победили со счетом 3:2. Белфур отразил 72 броска в том поединке. Ему не хватило одного сэйва, чтобы повторить рекорд лиги, который был установлен вратарем "Нью-Йорк Айлендерс" Келли Хруди в 1987 году.
2014: Брэндон Саттер забивает гол на девятой минуте третьего периода и его "Питтсбург" выигрывает стартовый матч первого раунда плей-офф у "Коламбус Блю Джекетс" со счетом 4:3. Он стал седьмым членом семьи Саттеров, которому удалось забросить победную шайбу в матче плей-офф.