В своей книге Джордж признавался, что написал эту песню, находясь в городском автобусе. Он был молод и встречался с девушкой, но потом он начал встречаться с другой девушкой и поэтому начал обманывать и чувствовал себя виноватым. Правда, впоследствии, Джордж рассказывал, что песня ему не очень нравилась, хотя он часто пел её на концертах. Эта песня была очень важна для карьеры Джорджа Майкла, но позже он признавался, что не чувствовал никакой связи с ней. Когда он выпустил свой альбом Faith в 1987 году, он заявил: "И хотя "Careless Whisper" была любима многими, она ничего не значит для меня эмоционально. Скорее всего, потому что кажется, это из какой то другой жизни." Песня была первым сольным синглом Джорджа Майкла, хотя он все еще выступал с Wham! в то время, и трек также был включен в альбом Wham! "Make It Big". В одном из интервью, Майкл сказал: "Тогда я не был достаточно готов, чтобы написать что-то, что раскроет мои чувства, поэтому это клише во всех смыслах. Меня расстраивает,
