Владимир Владимирович вспоминал: «Нарвался на засаду в Грузинах. Ел блокнот. С адресами и в переплете.» 29 марта 1908 год — дата первого ареста Маяковского. Это случилось во время обыска в подпольной типографии Московского комитета РСДРП(б).
Его отвели в Сущевскую полицейскую часть. Это было не только первое задержание, но и первое заключение, так как несколько часов он провёл под арестом. Но ему было мало лет (14), поэтому 9 апреля его освободили «под особый надзор полиции по месту жительства»
В 1908 году Маяковский знакомится с Морчадзе. Морчадзе занимался организацией побега «политических» из Таганской тюрьмы. Он и его товарищи решили сделать подкоп под баню. В баню водили человек по 12, но если заплатишь надзирателю, то все 20.
Слух о скором побеге разнесся и за Таганкой стали смотреть строже. Тогда Морчадзе взялся за организацию побега из женской тюрьмы. Сёстры и мать Владимира Владимировича шили беглянкам платья. В ночь с 30 июня на 1 июля ушли 13 заключённых. Все разошлись по разным сторонам, но двух беглянок поймали на следующий день и устроили им допрос. Они сдали Морчадзе и на его квартире устроили засаду. (Сначала Морчадзе жил у Маяковских, потом съехал)
Маяковский пришёл прямо к нему, где попал в засаду. С собой он носил рисовальные принадлежности, и на вопрос пристава, кто он такой, он ответил в рифму: «Владимир Маяковский, пришёл сюда по рисовальной части, но так как, по мнению пристава, виноват от части, то надо разорвать его на части». Все засмеялись, но будущий поэт запомнился полиции, поэтому просто уйти у него не вышло. Его отправили в Басманный полицейский переулок, расспрашивали о том, что он делал 30 июня. Маяковский сказал, что находился дома, потом у соседа. Вернулся поздно вечером. О побеге узнал, прочитав газету. До 14 июля его держали в Басманном доме, потом перевели его в Мясницкий.
17 августа смотритель Мясницкого дома донёс на Владимира Владимировича в охранное отделение: «Владимир Владимиров Маяковский своим поведением возмущает политических арестованных к неповиновению к чинам полицейского дома... 16-го сего августа... Маяковский, обозвав часового “холуем”, стал кричать по коридору, чтобы слышали все арестованные, выражаясь: “Товарищи, старосту холуй гонит в камеру”, чем возмутил всех арестованных, кои, в свою очередь, стали шуметь” На следующий день его перевели в Бутырскую тюрьму, в одиночную камеру 103, лишили прогулок.
Там все было действительно плохо. Очень маленькая камера, кормят скудно.На прогулку пускают редко и под присмотром надзирателя.
9 сентября его везут на заседание Московской судебной палаты по делу о подпольной типографии . Мать и сёстры запомнили, что Володя был очень бледен. Маяковского решили отдать родителям, чтобы они за ним следили — но он уже был под подозрением по делу о побеге и из суда вернулся в камеру 103. 29 сентября московская охрана подготовила представление о высылке Маяковского под наблюдение в Нарым на 3 года, потому что удалось доказать связь Маяковского с участниками заговора. 6 октября состоялось свидание с семьей, где он рассказал про высылку.
Мать Маяковского начала хлопотать, поехала в Петербург. Рождество Владимир встретил в тюрьме. А уже 4 января его дело было прекращено и 9-го он вышел на свободу. Когда ему пришли объявлять об освобождении, он читал «Анну Каренину». В автобиографии поэтом позже напишет: «Так и не узнаю, чем там у них, у Карениных, кончилось».
Вот почему Маяковский, получив в гардеробе номерок 103, тут же его менял. И вот почему никогда не останавливался в гостиницах в комнате с таким номером.