После того, как Жозе Моуриньо стал самым молодым победителем Лиги Чемпионов, он считался настоящим топ тренером. Во время первого прихода Жозе в Челси, он в первый же сезон оформил чемпионство, выиграл кубок лиги и дошёл до полуфинала Лиги Чемпионов, где он проиграл Ливерпулю. В следующем сезоне он также выиграл в АПЛ.
В Интере он оформил золотой хет-трик: победив в чемпионате, Кубке Италии и Лиге Чемпионов.
В Реале он в первом же сезоне выиграл кубок Испании 2011 года и дошёл до 1/2 финала Лиги Чемпионов. Во втором сезоне он выиграл Примеру.
В ходе второго возвращения на "Стэмфорд Бридж"(2013-2015) Португалец выиграл АПЛ и Кубок Лиги. 17 декабря 2015 года после 16-го тура, по итогам которого команда заняла 16-е место в турнирной таблице, Моуринью был уволен с поста главного тренера, с возможностью выплаты зарплаты 16,5 млн евро до конца сезона.
В Манчестер Юнайтед выиграл лишь Суперкубок Англии, Кубка Футбольной лиги и победа в Лиге Европы. 18 декабря 2018 года был уволен с поста главного тренера «Манчестер Юнайтед». Команда на тот момент занимала шестое место в Премьер-лиге, отставая от лидировавшего «Ливерпуля» после 17 туров на 19 очков и одержав только 7 побед в 17 матчах .
В Тоттенхеме Португалец пока ничего не добился, но и никакого прогресса по игре не видно у игроков. Моуриньо всё также играет в оборонительный футбол, не даёт шансов молодым игрокам и критикует игроков на пресс-конференциях.
Моуриньо регрессирует и это факт. Он больше не тот тренер, который выигрывал массу трофеев за сезон, подвергал разгрому самые сильные команды Европы. Чтобы возвратиться на тот самый уровень, который у него был в начале его тренерской карьеры ему необходим пересмотреть свою философоию и добавить что-то новое в неё. Надеемся, что он станет вновь "особенным" и начнёт крушить всё и вся.