- (16 апреля 1999 г.) Во время съемок фильма «Пляж» (2000) у берегов Таиланда Леонардо и другие были сметены с фотоаппарата сильными ветрами и волнами. Никто не пострадал.
- Его первая реклама была о молоке.
- В марте 1998 года он подал в суд на журнал Playgirl за планы по публикации фотографий - в том числе полной наготы - лобной.
- Занимает 75 место в списке «100 лучших кинозвезд всех времен» журнала Empire (Великобритания). [Октябрь 1997]
- Рассматривал главную роль в фильме об актере Джеймсе Дине, но отказался от роли, потому что он чувствовал, что не достаточно опытен, чтобы сделать фильм. [1996]
- Прослушан на роль Дика Грейсона / Робина в «Бэтмен навсегда» (1995), которая досталась Крису О'Доннеллу.
- Журналом People признан одним из 50 самых красивых людей в мире. [1998]
- Младший сводный брат Адама Фаррара.
- Он и его семья финансировали современный компьютерный центр в филиале Лос-Анджелеса в Лос-Фелисе, который был восстановлен после землетрясения в Нортридже в 1994 году.
- Манхэттенский апелляционный суд решил подать иск против ДиКаприо на 45 миллионов долларов со стороны актера и сценариста Роджера Уилсона за то, что он якобы поощрял своих друзей в уличной драке с Уилсоном из-за достижений друзей ДиКаприо, совершенных в отношении подруги Уилсона, Элизабет Беркли, возле центра Манхэттена в ресторане Asia де Куба рано утром 4 мая 1998 года. В 2004 году иск был отклонен. Судья Паула Омански сказала, что судебный процесс может быть продолжен против четвертого человека, Тодда Хили, который признался, что ударил Уилсона, хотя Хили заявил, что этот шаг был в целях самообороны, когда он думал, что Уилсон что-то тянет, возможно, оружие. Отвергнув иск против Ди Каприо, юрист сказал, что Хили никогда не слышал предполагаемого замечания актера и поэтому не мог быть спровоцирован им. [2000]
- В 10 лет его агент посоветовал ему сменить имя на более дружелюбного американца Ленни Уильямса. Излишне говорить, что он не последовал этому совету.
- Изначально он снимался в роли Алана Дженсена в фильме «Гарвардская тусовка» (2001), но из-за низкого бюджета фильм не мог позволить себе выплачивать ему зарплату, поэтому он ушел, и Адриан Гренье стал лидером.
- Первоначально был сыгран в роли «Патрик Бейтман» в фильме «Американский психопат» (2000), за который, по общему мнению, ему было предложено более 20 миллионов долларов, но его пришлось бросить из-за конфликтов в расписании. Кристиан Бэйл взял на себя роль вместо.
- В январе 1999 года его адвокаты подали заявление, позволяющее Ди Каприо защищать авторское право на свое имя.
