Тедди Рузвельт отказался баллотировать на ещё один срок, так как зачёл три с половиной года своего президентства после убийства Мак-Кинли за один полноценный президентский срок. Перед выборам и 1908 года Рузвельт выдвинул в качестве своего преемника Уильяма Тафта, занимавшего пост военного министра в его кабинете.
Оппонентом Тафта от Демократической партии оказался всё тот же Уильям Дженнингс Брайан. Когда то ему уже не удалось стать президентом — тогда его обошёл Мак-Кинли, а на этот раз Тафт, набравший 321 голос коллегии выборщиков. За Брайана же отдали свои голоса 162 члена коллегии.
«Дипломатия доллара»
Во время президентства Тафта появилось и стало широко использоваться данное понятие. Оно означало расширение сфер влияния американского капитала на соседние страны, прежде всего, на страны Латинской Америки.
Прикрываясь защитой «Доктрины Монро», американское влияние на континенте стремительно повышалось, а всё больше «банановых республик» Латинской Америки, получивших независимость от европейский стран, попадали в сферу влияния США.
Американцы уже давно стали отходить от «изоляционизма», поскольку крупнейшему индустриальному государству в мире нужны были новые рынки сбыта и тому подобное.
В остальном же, администрацию Тафта нельзя было назвать успешной. Большинство из инициированных им антитрестовских законопроектов так и не были введены в действие.
К концу срока его администрации, Тедди Рузвельт объявил, что Тафт не выполнил данные ему обещания и что Рузвельт будет участвовать в следующих выборах уже в качестве оппонента Тафту. Поскольку в то время были крайне популярными идеи «прогрессизма», на следующих президентских выборах Рузвельт был выдвинут кандидатом от собственной Прогрессистской партии, известной также как Партии «сохатого» («Bull Moose Party»).