После смерти Ивана II красного московским князем становится Дмитрий Иванович (1359-1389). Москва к этому времени накопилось силы, чтобы выступить против орды. К моменту вступлении на престол Дмитрию было 9 лет. Фактически правил княжеством митрополит Алексий, выходец из знатного боярского рода. Алексей, как духовный владыка, имел непререкаемый авторитет на Руси и пользовался уважением даже в орде. Кроме того, Алексей проявил себя мудрым правителем и вошел в историю как один из крупнейших политиков Руси XIV века.
В 1345 году великим князем Литвы стал сын Гедимина Ольгерд. Он стал расширять границы княжества за счет русских земель и распространение влияния на Смоленск, Псков и Новгород. Однако на сторону Ольгерда перешел только Смоленск Новгород и Псков остались верны Москве. Неудачей завершилась также попытка Ольгерда заключить союз с ханом золотой орды против Симеона Гордого. Ольгерд захватил удельные княжества чернигово северской земли , киев. Заключив союз с тверским князем Михаилом, он в открытую выступил против Москвы. В 1368 году он вторгся в пределы Московского княжества и подошел к Москве. Постояв 3 дня, Ольгерд ушел ни с чем. Не была взятом Москва и в 1372 году.
Почувствовать свою значимость, а главное, силу, князь Дмитрий принудил Михаила тверского к миру и признанию своего старшинства. Золотую орду всерьез обеспокоились действия Дмитрия его непомерно возросшая сила.
Фактический правитель орды темник Мамай решил приструнить зарвавшегося князя, послав на Москву войска во главе с Бегичем. 11 августа 1378 года в битве на реке Воже Дмитрий Иванович разбил войска Бекиича. Это первое в истории Руси победа над монголами буквально окрылила русских людей. Удельные князья стали вставать под знамена Москвы.
Узнав о поражении Бекиича, Мамай понял, что в одиночку справиться с московским князем будет трудно. Он заключил союз против Москвы с литовцем Ягайлом и рязанским князем Олегом. 8 сентября 1380 года на куликовом поле произошла битва. Дмитрий победил не получив прозвище Донского.
Разгром на куликовом поле подорвал силы Мамая. Он бежал в Крым, но был убит своим соперникам Тохтамыша. Став ханом золотой орды, Тохтамыш потребовал от Руси дани, но получил отказ. Тогда Тохтамыш собрал войско и и в 1382 году двинулся на Москву. Он учел опыт Мамая и решила не встречаться с Дмитрием в открытом бою. Рязанский князь Олег указал ему броды через Оку. Неожиданное появление на Руси войска Тохтамыша застало князей врасплох. Некоторые поспешили присягнуть хану на верность. Дмитрий донской обратился за помощью к союзникам но те не явились.
Несмотря на то что власть золотой орды была восстановлена, Дмитрий донской впервые передал титул великого князя своему сыну Василию I (1389-1425). В 1392 году Василий установил дружественные отношения с Тохтамышем, которой я решил пойти на этот союз перед лицом серьезнейшей угроза со стороны Тимура. Тимур (по-другому Тамерлан) был правителем средней Азии. В 1395 году он разбил войско хана Тохтамыша, затем подошел к границам Руси, но неожиданно повернул обратно. Имя Тимура стало нарицательным.