Эдвард родился в семье Эдварда и Элизабет Масэн 20го июня 1901 года. Он был их единственным ребенком. Его отец, успешный адвокат, предоставил Эдварду множество возможностей, включая музыкальные курсы и возможность посещать частную школу; однако, несмотря на то, что отец дал Эдварду все, что у него было, в материальном плане, он был эмоционально сдержан и часто уезжал из дома по делам. Его отсутствие заменили крепкие отношения Эдварда с его матерью; он был центром ее Вселенной.
Эдвард добился успехов в учебе и стал опытным пианистом. С возрастом, Эдварда начала привлекать жизнь солдата. Первая Мировая Война длилась всю его юность, и Эдвард мечтал о том, что однажды он тоже сможет присоединиться к битве. Самым большим страхом его матери было потерять Эдварда на войне. Каждую ночь она молилась, чтобы война закончилась до того, как ее сыну исполнится 18 лет, и он будет достаточно взрослый для службы.
За 9 месяцев до его 18ти-летия, испанка (п.с. вид гриппа) ударила по Чикаго, заразив всю семью Эдварда. Так как они были серьезно больны, их доставили к больницу, где работал Доктор Карлайл Каллен. Отец Эдварда быстро поддался болезни и умер. На своем смертном одре, опасаясь за жизнь своего сына, Элизабет Масэн умоляла Доктора Каллена сделать все, что необходимо, чтобы спасти ее сына. Каким-то образом она знала, что у Доктора Каллена есть сверхъестественные силы, которые могут спасти Эдварда.
Движимый мольбами Элизабет Масэн и хорошенько обдумав идею создания товарища, Карлайл забрал Эдварда из больницы поздно ночью и принес парня без сознания в свой дом. Именно там Эдвард стал первым вампиром, которого Карлайл превратил в вампира.
Между Эдвардом и Карлайлом образовалась связь. Карлайл стал ему отцом, получив доверие Эдварда и любовь, которую не знал его первый отец. Именно Карлайл понял, что у Эдварда есть способность читать мысли; он заметил, что Эдвард отвечал на вопросы, которые Карлайл не произносил вслух. У Эдварда всегда было умение читать людей; после превращения эта способность стала настоящим талантом.
Новая семья Эдварда стала чуть-чуть больше, когда Карлайл превратил Эсми в вампира, чтобы спасти ее жизнь после того, как она пыталась покончить с собой. Эдвард был еще довольно-таки молод и оценил материнскую заботу, которой его одарила Эсми. Эдвард полюбил своих новых «отца» и «мать», как настоящих. Но как бы он не уважал идеалы Карлайла и ценил нежность Эсми, он не мог не задаваться вопросом, что значит быть вампиром.
После почти десятилетия жизни с Карлайлом, Эдвард решил оставить своих новых родителей и испытать на себе вампирский образ жизни. Он начал пить человеческую кровь вместо крови животных. Вместо того, чтобы стать настоящим злодеем по своему собственному определению, он стал линчевателем. Эдвард использовал свои способности к чтению мыслей, чтобы выследить серьезных преступников – убийц, насильников, педофилов и так далее, и на них же и нападал. Своей первой жертвой он выбрал Чарльза Эвенсона, жестокого бывшего мужа Эсми. В конце концов, однако, он не смог принять то, что ему приходится забирать человеческие жизни, даже, несмотря на то, что это было правосудием за содеянное ими, и в 1931 году он вернулся домой к Карлайлу и Эсми и их образу жизни.
Эдвард знал, читая их мысли, что Карлайл и Эсми переживали из-за отсутствия партнерши в его жизни. Когда Карлайл превратил Розали в вампира и привел ее в семью в 1933, Эдвард знал, что Карлайл и Эсми надеялись, что она и Эдвард станут парой. Но какой бы красивой ни была Розали физически, Эдварда совсем не привлекали ее пустые и эгоцентричные мысли. Это оказалось взаимным. Эдвард и Розали всегда обращались друг с другом, как брат с сестрой, и не всегда хорошо.
Когда семья Калленов жила на Аляске, у Эдварда была другая возможность найти любовь, в этот раз с Таней, лидером Клана Денали, группы, которая тоже практиковала «вегетарианский» образ жизни. Несмотря на то, что Таня была заинтересована в Эдварде, он не ответил ей взаимностью. И вплоть до 2003 года, пока Каллены не вернулись в Форкс, ничто не привлекало внимание Эдварда. Однако в Форксе он встретил человеческую девушку по имени Белла Свон. Белла отличалась от всех, кого он когда-либо встречал по двум причинам: во-первых, ее кровь «пела» для него, чего раньше никогда с ним не происходило; во-вторых, он не мог читать ее мысли.