Как уже было упомянуто в статье про первое президентство Кливленда, ему удалось вписать своё имя в историю сразу 22-м и 24-м президентом Соединенных Штатов. Кроме того, он был единственным президентом от Демократической партии за пол века (с 1860-го по 1912-й президентами были лишь республиканцы). Однако несмотря на такую уникальность, как президент Кливленд мало чем запомнился, ни в свой первый срок, ни во второй. Проиграв Бенджамину Гаррисону на выборах в 1888 году по числу голосов коллегии выборщиков, Кливленд взял реванш на следующих. Так, на выборах 1892 года он победил с 277 голосами коллегии против 145 у Гаррисона. Примечательно, что на этих выборах среди финалистов очутился представитель «третьей партии» — Джеймс Уивер от Партии популистов, набравший 22 голоса коллегии. Откуда взялась Партия популистов? В конце XIX века в США появилось множество общественно-политических движений, чуть позже — даже политических партий. Так, фермерское движение «грейнджеров», отстаивающих сво